ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 1219622-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1219622-15-7
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₅S
• 分子量: 420.873
• InChiKey: YXBJQOADFKPYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到5-[1-(4-chlorophenyl)-3-(3,5-diphenyl-3H-[1,3,4]-thiadiazol-2-ylideneamino)-2-ethoxycarbonyl-but-2-enylcarbamoyl]-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物和硝胺的意外的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  研究了亚硝胺与噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物的1,3-偶极环加成反应。通过多米诺骨牌1,3-偶极环加成/开环/开环/ 1,3-偶极环加成工艺获得双环加合物。产品的结构通过NMR，IR，MS，元素分析以及X射线晶体学分析进行了全面表征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190150

文献信息

• Synthesis of Dispiro[Indeno[1,2-<i>b</i>]Quinoxaline-11,3′-Pyrrolizine-2′,2″-[1,3] Thiazolo[3,2-<i>a</i>]Pyrimidine Via Cycloaddition Reactions
  作者：Demin Ren、Xiaolian Hu、Yulin Huang、Xiaofang Li

  DOI：10.3184/174751918x15349264445767

  日期：2018.9

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of ethyl 5-aryl-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a] pyrimidine-6-carboxylate and azomethine ylide, which was generated in situ by the reaction of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and L-proline, afforded novel 6″ethyl 1′-methyl 5″aryl-7″methyl-3″oxo-5’,6’,7’,7a′-tetrahydro-1'H,3″H,5″H-dispiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11

  5-芳基-2-(2-甲氧基-2-氧代亚乙基)-7-甲基-3-氧代-2,3-二氢-5H-[1,3]噻唑并[3]乙基的1,3-偶极环加成反应,2-a] pyrimidine-6-carboxylate 和 azomethine ylide，由 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 和 L-proline 反应原位生成，得到新型 6″乙基 1′ -甲基5″芳基-7″甲基-3″氧代-5',6',7',7a'-四氢-1'H,3″H,5″H-二螺[indeno[1,2-b] quinoxaline-11, 3'-pyrrolizine-2',2"-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-1',6"-dicarboxylates 收率良好。所有产物的结构均通过NMR、IR和HRMS以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。
• Synthesis of<i>N</i>1-Substituted 1,2,3,6-Tetrahydropyrimidin- 2-ones via an Unexpected Reaction of Thiazolo[3,2-<i>a</i>]-pyrimidine Derivatives and Nitrile Oxide
  作者：Xiaofang Li、Pinggui Yi、Xianyong Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201090042

  日期：2010.1

  A new class of N1‐substituted 1,2,3,6‐tetrahydropyrimidin‐2‐ones was prepared in moderate yields by the reaction of nitrile oxide with thiazolo[3,2‐a]pyrimidine derivatives via a domino 1,3‐dipolar cycloaddition/ring‐opening/ substitution process. The structures of the products were characterized thoroughly by IR, elemental analysis, MS, NMR together with X‐ray crystallographic analysis.

  一类新的Ñ 1-取代由氧化腈与反应在中等产率制备1,2,3,6-四氢-2-酮噻唑并[3,2-一个]嘧啶衍生物经由多米诺1,3-偶极环加成/开环/取代过程。通过红外，元素分析，质谱，核磁共振以及X射线晶体学分析对产品的结构进行了全面表征。