N-(2-methylphenyl)pyridine-4-carboxamide | 70301-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 70301-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00227311
• 分子量: 212.251
• InChiKey: HDXFMZAMFCTPSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  278.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 邻甲苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-methylphenyl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structural systematics and conformational analyses of a 3 × 3 isomer grid of nine N-(tolyl)pyridinecarboxamides and three chlorinated relatives

  摘要：

  本文介绍了九种 N-（甲苯基）吡啶羧酰胺（NxxM，x = 对位/甲位/正位）的 3 × 3 异构体网格，综合了晶体结构分析、ab initio 计算（气相和 PCM-SMD 溶于 CH2Cl2、H2O）和构象研究。报告了三种 5-Cl-NoxM 衍生物（NoxM 合成的副产品）和 NmpFM（NmpF 和 NmpM 的 50 : 50 混合物）。六种 NpxM/NmxM 异构体通过 N-H⋯N 或 N-H⋯OC 氢键聚合，而六种 NoxM/5-Cl-NoxM 结构则表现出影响共平面性的分子内 N-H⋯N 相互作用。NmmM 异构体与其桥翻转的 Mmm 异构体同构，提供了此类异构体之间同构的罕见案例。我们的目标是：(a) 了解 p-/m-/o-N/CH3 取代基排列与固态分子构象和超分子聚集之间的相关性；(b) 解释分子构象对分子间/分子内相互作用的影响；(c) 关联物理化学性质；(d) 比较晶体结构和计算结构之间的差异并使之合理化。

  DOI：

  10.1039/c1ce05169e

文献信息

• Stanovnik, B.; Tisler, M.; Golob, V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 733 - 736
  作者：Stanovnik, B.、Tisler, M.、Golob, V.、Hvala, I.、Nikolic, O.

  DOI：——

  日期：——
• STANOVNIK B.; TISLER M.; GOLOB V.; HVALA I.; NIKOLIC O., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 4, 733-736
  作者：STANOVNIK B.、 TISLER M.、 GOLOB V.、 HVALA I.、 NIKOLIC O.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDIL AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPBAR1 AGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2356094A1

  公开（公告）日：2011-08-17
• Structural systematics and conformational analyses of a 3 × 3 isomer grid of nine N-(tolyl)pyridinecarboxamides and three chlorinated relatives
  作者：Pavle Mocilac、John F. Gallagher

  DOI：10.1039/c1ce05169e

  日期：——

  A 3 × 3 isomer grid of nine N-(tolyl)pyridinecarboxamides (NxxM, x = para-/meta-/ortho-) integrating crystal structure analyses, ab initio calculations (gas phase and PCM-SMD solvated in CH2Cl2, H2O) and conformational studies is described. Three 5-Cl-NoxM derivatives (side-products from the NoxM syntheses) and NmpFM (a 50 : 50 mixture of NmpF and NmpM) are reported. The six NpxM/NmxM isomers aggregate via N–H⋯N or N–H⋯OC hydrogen bonds, whereas the six NoxM/5-Cl-NoxM structures exhibit intramolecular N–H⋯N interactions influencing co-planarity. The NmmM isomer is isomorphous and isostructural with its bridge-flippedMmm isomer providing a rare case of isostructuralism between such isomers. Our objectives are to (a) understand correlations between the p-/m-/o-N/CH3 substituent permutations with solid state molecular conformations and supramolecular aggregation, (b) explain the influence of molecular conformation on inter/intramolecular interactions, (c) correlate physico-chemical properties and (d) compare and rationalise differences between crystal and calculated structures.

  本文介绍了九种 N-（甲苯基）吡啶羧酰胺（NxxM，x = 对位/甲位/正位）的 3 × 3 异构体网格，综合了晶体结构分析、ab initio 计算（气相和 PCM-SMD 溶于 CH2Cl2、H2O）和构象研究。报告了三种 5-Cl-NoxM 衍生物（NoxM 合成的副产品）和 NmpFM（NmpF 和 NmpM 的 50 : 50 混合物）。六种 NpxM/NmxM 异构体通过 N-H⋯N 或 N-H⋯OC 氢键聚合，而六种 NoxM/5-Cl-NoxM 结构则表现出影响共平面性的分子内 N-H⋯N 相互作用。NmmM 异构体与其桥翻转的 Mmm 异构体同构，提供了此类异构体之间同构的罕见案例。我们的目标是：(a) 了解 p-/m-/o-N/CH3 取代基排列与固态分子构象和超分子聚集之间的相关性；(b) 解释分子构象对分子间/分子内相互作用的影响；(c) 关联物理化学性质；(d) 比较晶体结构和计算结构之间的差异并使之合理化。