3-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionitrile | 160234-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionitrile
• 英文别名: 3-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanenitrile
• CAS: 160234-18-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: YEZCPGRIVIAREY-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-ribofuranoside 、 3-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  用 C-亲核试剂取代三氟甲磺酸糖：D-吡喃葡萄糖和 D-呋喃核糖链延伸和功能化

  摘要：

  摘要 甲基 4-O-苄基-2,3-二-O-甲氧基甲基-6-O-1-6-O-三氟甲磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷 1 或 3-O-苄基-1,2-O 的处理-isopropylidene-5-O-trifluoromethenesulfonyl-α-D-ribofuranoside 2 在 THF/HMPA 中与各种官能化的 C-亲核试剂一起产生相应的链延长糖，产率非常好。

  DOI：

  10.1080/00397919408010152
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 3-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  用 C-亲核试剂取代三氟甲磺酸糖：D-吡喃葡萄糖和 D-呋喃核糖链延伸和功能化

  摘要：

  摘要 甲基 4-O-苄基-2,3-二-O-甲氧基甲基-6-O-1-6-O-三氟甲磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷 1 或 3-O-苄基-1,2-O 的处理-isopropylidene-5-O-trifluoromethenesulfonyl-α-D-ribofuranoside 2 在 THF/HMPA 中与各种官能化的 C-亲核试剂一起产生相应的链延长糖，产率非常好。

  DOI：

  10.1080/00397919408010152