4-(2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl)quinazoline | 129177-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl)quinazoline
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]quinazolin-4-amine
• CAS: 129177-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄
• 分子量: 282.732
• InChiKey: PIWMDLMVFUPTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl)quinazoline 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-(2-Chloro-phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3- c ]喹唑啉的简便合成方法

  摘要：

  描述了几种3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-c]喹唑啉的合成和表征。第一步包括将芳族醛与2-（H或Cl）-4-肼基喹唑啉2缩合，得到相应的hydr 3。第二步涉及在溴/乙酸中环化成标题化合物4。的反应4与环状胺（X =氯），得到相应的5- cyclicamino 5或5-烷氧基衍生物6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270304
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮和氮杂环丁酮新型4位取代喹唑啉的合成及体外细胞毒性研究

  摘要：

  一系列包含噻唑烷酮和氮杂环丁酮的喹唑啉已被合成并评估其抗氧化、抗癌和 DNA 结合研究。所有合成的化合物均通过IR、1H&13C NMR和质谱进行了表征。抗氧化活性通过DPPH测定使用自由基清除百分比来进行。在测试的化合物中，化合物4b、5b和5d显示出更好的抗氧化活性（分别为60%、67%和66%）。通过MTT测定对细胞系A-549(肺癌)和MDA-231(人乳腺癌)评估自由基清除活性％大于55％的化合物的抗癌活性。结果显示，测试的化合物表现出中度至低度的抗癌活性。此外，通过吸收滴定法研究了所有合成化合物的DNA结合活性，化合物5b表现出良好的结合常数为70.05和%增色度为82.93%。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22837