tert-butyl 5-ethoxynicotinate | 1584686-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-ethoxynicotinate
• CAS: 1584686-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: REIFHDRSJVTTNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-乙氧基吡啶-3-硼酸频那醇酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到tert-butyl 5-ethoxynicotinate
  参考文献：
  名称：

  A mesoporous organosilica grafted Pd catalyst (MOG-Pd) for efficient base free and phosphine free synthesis of tertiary butyl esters via tertiary-butoxycarbonylation of boronic acid derivatives without using carbon monoxide

  摘要：

  已合成、表征并展示出在绿色条件下对叔丁氧羰基化反应具有高效性能的可重复使用的MOG-Pd催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4gc02443e

文献信息

• Preparation of <i>tert</i>-Butyl Esters via Pd-Catalyzed <i>tert</i>-Butoxycarbonylation of (Hetero)aryl Boronic Acid Derivatives
  作者：Xinjian Li、Dapeng Zou、Helong Zhu、Yaping Wang、Jingya Li、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1021/ol500319a

  日期：2014.4.4

  tert-butyl esters from boronic acids or boronic acid pinacol esters and di-t-butyl dicarbonate has been successfully achieved. The cross-coupling reactions can produce up to 94% yields by using palladium acetate and triphenylphosphine as catalyst system, dioxane as a solvent. Moreover, a wide range of substrates including benzenes, pyridines, and quinolines boronic acids or boronic acid pinacol esters can

  以合成新的协议叔从硼酸或硼酸频哪醇酯-丁基酯和二-吨-丁基二碳酸酯已成功地实现。通过使用乙酸钯和三苯膦作为催化剂体系，以二恶烷作为溶剂，交叉偶联反应可产生高达94％的产率。而且，包括苯，吡啶和喹啉，硼酸或硼酸频哪醇酯在内的多种底物也可适用于该系统。
• 一种芳环/芳杂环叔丁醇酯类化合物的制备方法
  申请人：郑州泰基鸿诺医药股份有限公司

  公开号：CN104140393B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明公开了一种芳环/芳杂环叔丁醇酯类化合物的制备方法，包括：1）搅拌条件下，将芳杂环硼酸酯类化合物或芳环硼酸类化合物、二碳酸二叔丁酯加入溶剂中，再加入钯催化剂和配体，得混合物A；2）将混合物A加热进行反应，后冷却至室温，得混合物B；3）将混合物B用乙酸乙酯稀释后，用硅藻土过滤，收集滤液，浓缩、旋干，即得。本发明的制备方法，实现了芳杂环硼酸酯类化合物或芳环硼酸类化合物的烷氧羰基化反应，直接生成芳环/芳杂环叔丁醇酯类化合物；原料无毒、廉价易得；催化体系成本低且具有良好的稳定性和广泛的适用性；反应条件温和，安全性高，易于控制；工艺简单，操作方便，环境友好，专一性强，适合工业化生产。