1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-erythro-pent-1-enitol | 51450-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: (2R,3R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 51450-30-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: ABPMLEZLZFSAPM-AOYPEHQESA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以66 mg的产率得到1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物半缩醛的氯化-脱氯化氢直接合成受保护的 2-羟基糖醛。

  摘要：

  描述了一种用于合成受保护的 2-hydroxyglycals 的简单且可扩展的方法。该方法基于碳水化合物衍生的半缩醛的氯化，然后是消除反应以建立糖基部分。研究了一系列糖基氯的 1,2- 脱氯化氢反应，以为这种转化提供合适的反应条件。发现苄基醚、异亚丙基和亚苄基保护基团以及糖苷间连接与该协议兼容。所描述的方法操作简单，可以快速制备具有除酯保护基团以外的 2-羟基糖醛，为现有方法提供了可行的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108086

文献信息

• Simple Synthesis of Aromatic β-C-Nucleosides via Coupling of Aryl Grignard Reagents with Sugar Fluorides
  作者：Masataka Yokoyama、Hirofumi Toyoshima、Miyuki Shimizu、Jun Mito、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1998-4487

  日期：1998.4

  The perbenzylated d-ribofuranosyl fluoride is allowed to react with Grignard reagents of aromatic heterocycles such as thiophene, pyrrole, and indole in THF to afford the corresponding β-C-nucleosides in moderate yields. The present process can be also applied to perbenzylated d-glucopyranosyl fluoride and perbenzylated 2-deoxy-d-ribofuranosyl fluoride as sugar donors.

  过苄基化的d-核糖呋喃糖氟化物与芳香杂环如噻吩、吡咯和吲哚的格林纳试剂在THF中反应，得到相应的β-C-核苷，产率中等。该过程也可应用于过苄基化的d-葡萄糖吡喃糖氟化物和过苄基化的2-脱氧-d-核糖呋喃糖氟化物作为糖供体。
• Oxidative addition of palladium(0) to the anomeric center of carbohydrate electrophiles
  作者：Garth S. Jones、William J. Scott

  DOI：10.1021/ja00030a060

  日期：1992.2