4-hydroxy-6-(L-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine | 76212-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-(L-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3H-pteridin-4-one
• CAS: 76212-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 284.296
• InChiKey: YMFRSBUBUSEASS-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-(L-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1H-pteridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性蝶啶的研究。四、几种生物蝶呤衍生物的合成作为生物蝶呤放射免疫测定中的抗原

  摘要：

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2344
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-羟基-2-甲硫基-5-亚硝基嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 甲酸 、 氢气 、 氧气 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 4-hydroxy-6-(L-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-2-(methylthio)pteridine
  参考文献：
  名称：

  生物活性蝶啶的研究。四、几种生物蝶呤衍生物的合成作为生物蝶呤放射免疫测定中的抗原

  摘要：

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2344

文献信息

• SUGIMOTO TAKASHI; MATSUURA SADAO; NAGATSU TOSHIHARU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 8, 2344-2347
  作者：SUGIMOTO TAKASHI、 MATSUURA SADAO、 NAGATSU TOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Biologically Active Pteridines. IV. Synthesis of Several Biopterin Derivatives as an Antigen in Radioimmunoassay for Biopterin
  作者：Takashi Sugimoto、Sadao Matsuura、Toshiharu Nagatsu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2344

  日期：1980.8

  The synthesis of biopterin, D(and L)-erythro-neopterins, and their derivatives having a substituent at the 2-amino group via the 2-methylthio analogues is described. The 2-(methylthio)pteridines were synthesized by condensation of 4,5-diamino-6-hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine with 5-deoxy-L-arabinose and D(and L)-arabinose phenylhydrazones, followed by oxidation with K3[Fe(CN)6] and O2 in the presence

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。