Ethyl 3-amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-benzoyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate | 1186047-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-benzoyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1186047-76-6
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 460.51
• InChiKey: GZYMTCWUCDIFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-5-cyano-2-methyl-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 2-溴苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到Ethyl 3-amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-benzoyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化学中的氰硫代乙酰胺及其衍生物：一些新的硫代吡啶、噻吩并吡啶和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  许多噻吩并[2,3-b]吡啶（ 9–13 ）和吡啶并噻吩并嘧啶（ 14–16 ）是通过二氢硫代吡啶衍生物（ 7a, b ）的反应合成的，该衍生物是通过乙酰乙酸乙酯对芳基氰硫代乙酰胺4的作用获得的, 与卤代化合物 8a-f 。

  DOI：

  10.1080/10426500802237143

文献信息

• THIENO [2,3-b] PYRIDINES AS MULTIDRUG RESISTANCE MODULATORS
  申请人：LATVIAN INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：US20160137664A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The thieno[2,3-b]pyridines of general formula (I), wherein R 1 is Me, C 6 H 5 , 3,4,5-(OMe) 3 C 6 H 2 , NH 2 ; R 2 is H, CN, COMe, COOC 1-4 alkyl, COOC 2 H 4 OMe, COOC 2 H 4 OPr(n); R 3 is C 6 H 4 R 6 , 3,4-OCH 2 O—C 6 H 3 ; 2-furanyl; R 6 is 4-Cl, 4-NO 2 , 4-N(C 1-4 alkyl) 2 , 3-(C 1-4 alkyloxy), 4-(C 1-4 alkyloxy), 3,4-(C 1-4 alkyloxy) 2 , 3,4,5-(C 1-4 alkyloxy) 3 ; R 4 is NH 2 , NHCOMe; R 5 is CN, COMe, COC 6 H 4 R 7 ; CO-(2-naphthyl); R 7 is H, 4-F, 4-Cl, 3-OMe, 4-OMe, 2,4-(OMe) 2 , 3,4,5-(OMe) 3 as multidrug resistance modulators to increase the effectiveness of chemotherapy in cancer treatment.

  通式为（I）的噻吩[2,3-b]吡啶，其中R1为Me，C6H5，3,4,5-(OMe)3C6H2，NH2; R2为H，CN，COMe，COOC1-4烷基，COOC2H4OMe，COOC2H4OPr(n); R3为C6H4R6，3,4-OCH2O—C6H3; 2-呋喃基; R6为4-Cl，4-NO2，4-N(C1-4烷基)2，3-(C1-4烷氧基)，4-(C1-4烷氧基)，3,4-(C1-4烷氧基)2，3,4,5-(C1-4烷氧基)3; R4为NH2，NHCOMe; R5为CN，COMe，COC6H4R7; CO-(2-萘基); R7为H，4-F，4-Cl，3-OMe，4-OMe，2,4-(OMe)2，3,4,5-(OMe)3，作为多药耐药调节剂，以增加癌症治疗中化疗的有效性。