<15N,15N'>azoxybenzene | 74638-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <15N,15N'>azoxybenzene
• CAS: 74638-78-1；38476-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 200.211
• InChiKey: GAUZCKBSTZFWCT-WXRDKPTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基苯-15N 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到<15N,15N'>azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  照片瓦拉赫重排。重原子动力学同位素效应及机制

  摘要：

  进行了偶氮苯 4 和依次 [15N, 15N']4、[18O]4 和 [2-14C]4 的混合物的光重排。动力学同位素效应 (KIE) 是根据回收的 4 和产物 2-羟基偶氮苯 (6) 中同位素比率的测量值计算得出的。对 2,2'-偶氮萘 (8) 与 [15N, 15N']8 和 [1,1'-13C2]8 的混合物进行了类似的重排，并根据产物中的同位素比计算了 KIE。结果（特别是缺乏氮 KIE）共同表明，如果类恶二唑中间体参与这些重排，则其形成而不是分解中存在活化屏障。

  DOI：

  10.1139/v86-186

文献信息

• Benzidine rearrangements. 17. The concerted nature of the one-proton p-semidine rearrangement of 4-methoxyhydrazobenzene
  作者：Henry J. Shine、Henryk Zmuda、Harold Kwart、Ann Gafney Horgan、Martin Brechbiel

  DOI：10.1021/ja00383a031

  日期：1982.9

  the acid-catalyzed rearrangement of 4-methoxyhydrazobenzene (1b) into the p-semidine (4-methoxy-4'-aminodiphenylamine, 2b) and o-semidine(2-amino-5-methoxydiphenylamine, 3b) have been measured and are 1.0296 (av) and 1.074 (av), respectively. The carbon KIE for formation of 2b was found to be 1.039 (av). The results show that p-semidine formation is a concerted process. Rearrangements were carried out

  氮动力学同位素效应 (KIE) 用于酸催化 4-甲氧基偶氮苯 (1b) 重排成对半脒（4-甲氧基-4'-氨基二苯胺，2b）和邻半脒（2-氨基-5-甲氧基二苯胺） , 3b) 已被测量，分别为 1.0296 (av) 和 1.074 (av)。发现用于形成 2b 的碳 KIE 为 1.039 (av)。结果表明，p-semidine 的形成是一个协同过程。在早期动力学工作的条件下，重排在 60% 二恶烷水溶液中进行。1b 和 (/sup 15/N, /sup 15/N')1b 的混合物用于氮 KIE，用分离的 N-苯甲酰基-2b 以及 1b 和 (4'-/sup 14/ C) 1b 为碳 KIE，通过对分离的 N-苯甲酰基-2b 的闪烁计数测量。