4-[(1R,2R)-2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-羟基-1-(4-硝基苯基)丙氧基]-4-氧代丁酸 | 75725-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(1R,2R)-2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-羟基-1-(4-硝基苯基)丙氧基]-4-氧代丁酸
• 英文名称: chloroamphenicol-1-monosuccinate
• 英文别名: Butanedioic acid, mono(2-((dichloroacetyl)amino)-3-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)propyl) ester, (R-(R*,R*))-；4-[(1R,2R)-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)propoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 75725-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂N₂O₈
• 分子量: 423.207
• InChiKey: VDKRBXTUCASQRA-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R,2R)-2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-羟基-1-(4-硝基苯基)丙氧基]-4-氧代丁酸 生成 琥珀酸氯霉素
  参考文献：
  名称：

  氯霉素，氯霉素-3-单琥珀酸酯和氯霉素-1-单琥珀酸酯的高压液相色谱分析。

  摘要：

  提出了一种灵敏快速测定氯霉素，氯霉素-3-单琥珀酸酯和氯霉素-1-单琥珀酸酯的高压液相色谱方法。该程序使用具有紫外吸收检测功能的反相色谱柱。该测定法可用于监测接受氯霉素的患者，确定肠胃外琥珀酸氯霉素的药代动力学，并验证无菌氯丁酸钠。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690813
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酸氯霉素 生成 4-[(1R,2R)-2-[(2,2-二氯乙酰基)氨基]-3-羟基-1-(4-硝基苯基)丙氧基]-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  氯霉素，氯霉素-3-单琥珀酸酯和氯霉素-1-单琥珀酸酯的高压液相色谱分析。

  摘要：

  提出了一种灵敏快速测定氯霉素，氯霉素-3-单琥珀酸酯和氯霉素-1-单琥珀酸酯的高压液相色谱方法。该程序使用具有紫外吸收检测功能的反相色谱柱。该测定法可用于监测接受氯霉素的患者，确定肠胃外琥珀酸氯霉素的药代动力学，并验证无菌氯丁酸钠。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690813

文献信息

• Rearrangement of chloramphenicol-3-monosuccinate
  作者：D.A. Brent、P. Chandrasurin、A. Ragouzeos、B.S. Hurlbert、J.T. Burke

  DOI：10.1002/jps.2600690812

  日期：1980.8

  The equilibrium mixture of chloramphenicol-3-monosuccinate and its alternate form at neutral pH in aqueous solution was reexamined. The structure of the alternate form was shown by mass specxtrometry and NMR spectroscopy to be chloramphenicol-1-monosuccinate and not the cyclic hemi-ortho ester reported previously.

  重新检查了氯霉素-3-单琥珀酸酯的平衡混合物及其在中性pH下在水溶液中的替代形式。质谱和NMR光谱表明该替代形式的结构是氯霉素-1-单琥珀酸酯，而不是先前报道的环状半原酸酯。