1,3,5-tris(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazinane | 38335-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazinane
• 英文别名: 1,3,5-tri-(m-trifluoromethylphenyl)-hexahydrotriazine；1,3,5-Tris[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,5-triazinane
• CAS: 38335-59-0
• 化学式: C₂₄H₁₈F₉N₃
• mdl: MFCD01871904
• 分子量: 519.413
• InChiKey: MEJBMDLLHNWBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  538.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 、 1,3,5-tris(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazinane 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.17h， 以78%的产率得到dimethyl 2-(2-phenyl-2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)ethyl)-2-(((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷通过1,3-二氮杂苯环的开环1-氨基3-氨基甲基化

  摘要：

  据报道，供体-受体环丙烷第一次开环反应生成二胺。对于该反应，使用环丙烷，三嗪酮和Sc（OTf）3作为催化剂开发了1,3-双官能度，然后用酸处理。反应在非常温和的条件下进行，并能耐受许多官能团。此外，还合成了各种1,3-二氮杂library的文库，这些文库是与供体-受体环丙烷进行的第一次正式氮杂[4 + 3]-环加成反应的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201704619
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 间氨基三氟甲苯 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到1,3,5-tris(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazinane
  参考文献：
  名称：

  Task-specific Ionic Liquid-mediated Facile Synthesis of 1,3,5-Triaryltriazines by Cyclotrimerization of Imines and Their Biological Evaluation

  摘要：

  高效合成氟化1,3,5-三芳基三嗪衍生物的方法是通过芳香胺与甲醛的缩合反应，随后在室温下使用特定任务的1,1,3,3-四甲基胍三氟乙酸盐[TMG][Tfa]离子液体作为环境友好型溶剂进行自发环三聚化，产率优异。所合成的化合物在Löwenstein-Jensen培养基中针对结核分枝杆菌H37Rv株进行了体外抗结核活性测试。

  DOI：

  10.1246/cl.130839

文献信息

• Enantioselective formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes to construct tetrahydropyrimidin-4-one derivatives
  作者：Peiran Ruan、Qiong Tang、Zun Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d1cc06549a

  日期：——

  A chiral Lewis acid-catalyzed enantioselective formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with azlactones or β,γ-unsaturated pyrazole amides was developed to synthesize chiral tertiary/quaternary tetrahydropyrimidin-4-one derivatives with good yields and enantioselectivities. Two competitive reaction pathways were proposed based on experiments.

  1,3,5-三嗪烷与吖内酯或β,γ-不饱和吡唑酰胺的手性路易斯酸催化的对映选择性形式[2 + 2 + 2]环加成反应合成了具有良好性能的手性叔/季四氢嘧啶-4-酮衍生物。产率和对映选择性。基于实验提出了两种竞争反应途径。
• Synthesis of 2-Unsubstituted Pyrrolidines and Piperidines from Donor–Acceptor Cyclopropanes and Cyclobutanes: 1,3,5-Triazinanes as Surrogates for Formylimines
  作者：Lennart K. B. Garve、Alexander Kreft、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01631

  日期：2017.9.1

  A synthetic procedure to access 2-unsubstituted pyrrolidines and piperidines is presented. In the presence of MgI2 as Lewis acid, donor–acceptor cyclopropanes or corresponding cyclobutanes were treated with 1,3,5-triazinanes, leading to the five- or six-membered ring systems under mild conditions in yields up to 93%. This protocol tolerates a great variety of functional groups and thus provides an

  提出了获得2-未取代的吡咯烷和哌啶的合成方法。在MgI 2作为路易斯酸存在的情况下，将供体-受体环丙烷或相应的环丁烷用1,3,5-三嗪酮处理，在温和条件下产生五元或六元环系统，收率高达93％。该方案可耐受多种官能团，因此可有效地进入这类吡咯烷和哌啶。
• Green chemical synthesis of fluorinated 1,3,5-triaryl-s-triazines in aqueous medium under microwaves as potential antifungal agents
  作者：Anshu Dandia、Kapil Arya、Meha Sati、Pritima Sarawgi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.03.002

  日期：2004.9

  Reasonable pure fluorinated s-triazines were synthesized in quantitative yield (96-99%) in 2-3 min in aqueous medium under microwaves, by reaction of fluorinated anilines and aqueous formaldehyde. All synthesized compounds have been screened in vitro for their antifungal activity against Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum, and Collectotrichum capsici. (C) 2004 Published by Elsevier B.V.
• Construction of Diverse <i>N</i>-Heterocycles by Formal (3 + 3) Cycloaddition of Naphthol/Thionaphthol/Naphthylamine and 1,3,5-Triazinanes
  作者：Xiang Liu、Yuhan Wang、Huitao Zheng、Junyan Huang、Zhengquan Su、Limin Zhao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01822

  日期：2023.1.6
• US3991093A
  申请人：——

  公开号：US3991093A

  公开（公告）日：1976-11-09