o-trifluoromethanesulfonanisidide | 53718-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-trifluoromethanesulfonanisidide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide；1,1,1-trifluoro-N-(2-methoxyphenyl)methanesulfonamide；1,1,1-Trifluoro-N-(2-methoxyphenyl)methansulfonamid
• CAS: 53718-49-3
• 化学式: C₈H₈F₃NO₃S
• 分子量: 255.218
• InChiKey: NJNYEMGAYNXFRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-trifluoromethanesulfonanisidide 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 cytochrome P_450BM3 from Bacillus megaterium R₄₇L/Y₅₁F/I₂₆₃A/E₂₆₇V/I₄₀₁P mutant 、 C₂₁H₂₇N₇O₁₇P₃^(1-)*Na⁽¹⁺⁾*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到N-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  工程化细胞色素P450 BM3对苯甲酸酯的羟基化作用

  摘要：

  已使用突变型细胞色素P450 BM3酶以制备规模实现了对苯甲酸酯的生物催化直接单羟基化反应。在大多数情况下，代表性的单取代和二取代的N-三氟甲磺酰苯胺显示已转化为相应的4-羟基衍生物，而在两种情况下也发生了取代基羟基化。通过突变变异，可以实现环或侧链位点的选择性羟基化。

  DOI：

  10.1039/c7ob02236k
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₀F₃NO₃S 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到o-trifluoromethanesulfonanisidide
  参考文献：
  名称：

  钌催化下磺酰胺和酰胺中N-炔丙基的选择性裂解

  摘要：

  描述了在钌催化下N-炔丙基从磺酰胺和酰胺的选择性裂解。该反应可耐受各种官能团，并以10–95％的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.046

文献信息

• Reactions of Trifluoromethanesulfonyl Azide with Aromatic Compounds
  作者：Nobumasa Kamigata、Kazutoshi Yamamoto、Osamu Kawakita、Kiyoyuki Hikita、Haruo Matsuyama、Masato Yoshida、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3601

  日期：1984.12

  of trifluoromethanesulfonyl azide in solvents composed of 1:1 mixtures of benzene and substituted benzenes gives trifluoromethanesulfonanilide and substituted trifluoromethanesulfonanilides. The isomer ratios, the total rate ratios, and the partial rate factors for the sulfonamidation have been determined. By the intramolecular and intermolecular selectivities, the reaction mechanism involving trifluoromethanesulfonyl

  三氟甲磺酰叠氮化物在由苯和取代苯的 1:1 混合物组成的溶剂中热解得到三氟甲磺酰苯胺和取代的三氟甲磺酰苯胺。已经确定了磺酰胺化的异构体比率、总速率比率和部分速率因子。通过分子内和分子间的选择性，讨论了涉及三氟甲磺酰基氮烯中间体的反应机理。
• Thiochromane Formation via Visible-Light-Mediated Intramolecular δ-C(sp³)–H Bond Arylation of Sulfonamides
  作者：Shuai Liu、Nivesh Kumar、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00900

  日期：2023.5.5

  Visible-light-mediated intramolecular site-selective δ-C(sp3)–H bond arylation of aliphatic trifluoromethanesulfonamides was developed. The reaction proceeds through a radical cascade, including the generation of a sulfonamidyl radical, which triggers a 1,5-hydrogen atom transfer, affording a δ-C-centered radical, which finally cyclized onto a neighboring thiopolyfluoroaryl moiety to deliver a range

  开发了可见光介导的脂肪族三氟甲磺酰胺的分子内位点选择性 δ-C(sp 3 )–H 键芳基化。反应通过自由基级联反应进行，包括产生磺酰胺自由基，触发 1,5-氢原子转移，提供以 δ-C 为中心的自由基，最终环化到相邻的硫代多氟芳基部分上，以提供一系列合成有用的硫色满。环化过程通过两种不同的途径发生，这取决于天然 C-S 键邻位的取代基 X 的性质。
• Diamination of Domino Aryne Precursor with Sulfonamides
  作者：Dachuan Qiu、Jia He、Xiao Yue、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01334

  日期：2016.7.1

  The reaction of a domino aryne precursor with sulfonamides efficiently afforded both 1,3-diaminobenzenes and trisubstituted 1,3-diaminobenzenes by simply varying the reaction conditions. Mechanistic study supports the sequential formation of two transient aryne intermediates involved in-the reaction.