2-ethoxy-6-<(diethoxyphosphinyl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran | 123269-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-6-<(diethoxyphosphinyl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-ethoxy-6-<(diethoxyphosphoryl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran；2-(diethoxyphosphoryl-methyl)-6-ethoxy-5,6-dihydro-4H-pyran；6-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 123269-24-9
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅P
• 分子量: 278.285
• InChiKey: JEQCCOHRVWSBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-6-<(diethoxyphosphinyl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran 在 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-diethoxyphosphoryl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新合成 2-Oxo-3-alkenylphosphonates 和 Hetero Diels-Alder 反应与乙烯基醚导致 5-取代的 2-Phosphiny 1-2-cyclohexen-1-ones

  摘要：

  通过 2-氧代丙基膦酸二乙酯的二价阴离子，开发了一种合成膦酰基取代的烯酮、2-氧代-3-烯基膦酸酯的新方法。烯酮在与乙烯基醚的热反应中用作杂二烯，产生 2-烷氧基-6-(膦基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃。这些环加合物的酸催化裂解随后自发地进行内部缩合，提供 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.860
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-丁烯基膦酸二乙酯 、 乙烯基乙醚 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-ethoxy-6-<(diethoxyphosphinyl)methyl>-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic and Photophysical Behavior of 2-Quinolone as a Probe for Brønsted and Lewis Acid Sites in Zeolites

  摘要：

  使用2-喹啉作为探针，通过紫外和红外吸收光谱、荧光衰减寿命和电子自旋共振（ESR）对沸石中的Brønsted和Lewis酸位点进行了表征。结果显示，与使用Hammett指示剂测定的酸度相比，沸石的酸性差异更加明显。观察到的物种取决于酸性、腔体大小和加载的2-喹啉数量。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.675

文献信息

• Diene-Transmissive Hetero Diels–Alder Reactions of 3-Oxo-1,4-pentadiene Equivalents Leading to Functionalized 2-Chromanones
  作者：Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.1198

  日期：1989.4.15

  Through hetero Diels–Alder reaction with a vinyl ether and Horner–Emmons olefination, diethyl 2-oxo-3-butenylphosphonate leads to 2-ethoxy-6-(1-alkenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrans which are further transformed into 2-chromanones via regioselective Diels–Alder reactions with activated acetylenes followed by hydrolysis and oxidation.

  通过与乙烯基醚的杂化 Diels-Alder 反应和 Horner-Emmons 烯化反应，2-氧代-3-丁烯基膦酸二乙酯可生成 2-乙氧基-6-（1-烯基）-3,4-二氢-2H-吡喃，再通过与活化乙炔基的区域选择性 Diels-Alder 反应转化为 2-查耳酮，然后进行水解和氧化。
• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 860-868
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1198-1204
  作者：WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Spectroscopic and Photophysical Behavior of 2-Quinolone as a Probe for Brønsted and Lewis Acid Sites in Zeolites
  作者：Masanobu Kojima、Akira Odaka、Tsuyoshi Nakajima、Yasunao Kuriyama

  DOI：10.1246/cl.1999.675

  日期：1999.7

  Brønsted and Lewis acid sites in zeolites were characterized by using 2-quinolone as a probe, by means of ultraviolet and infrared absorption spectra, fluorescence decay lifetime, and ESR. The results showed clearer differences in the acidity of zeolites compared to those determined by using Hammett indicators. The species observed in the zeolites depended on the acidity, the cavity size, and the amount of 2-quinolone loaded.

  使用2-喹啉作为探针，通过紫外和红外吸收光谱、荧光衰减寿命和电子自旋共振（ESR）对沸石中的Brønsted和Lewis酸位点进行了表征。结果显示，与使用Hammett指示剂测定的酸度相比，沸石的酸性差异更加明显。观察到的物种取决于酸性、腔体大小和加载的2-喹啉数量。
• New Synthesis of 2-Oxo-3-alkenylphosphonates and Hetero Diels–Alder Reactions with Vinyl Ethers Leading to 5-Substituted 2-Phosphiny 1-2-cyclohexen-1-ones
  作者：Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.860

  日期：1989.3

  A new method of synthesizing phosphinyl-substituted enones, 2-oxo-3-alkenylphosphonates, is developed via the dianion of diethyl 2-oxopropylphosphonate. The enones serve as hetero dienes in thermal reactions with vinly ethers producing 2-alkoxy-6-(phosphinylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrans. Acid-catalyzed cleavage of these cycloadducts is followed spontaneously by internal condensation furnishing 2-p

  通过 2-氧代丙基膦酸二乙酯的二价阴离子，开发了一种合成膦酰基取代的烯酮、2-氧代-3-烯基膦酸酯的新方法。烯酮在与乙烯基醚的热反应中用作杂二烯，产生 2-烷氧基-6-(膦基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃。这些环加合物的酸催化裂解随后自发地进行内部缩合，提供 2-phosphinyl-2-cyclohexen-1-one 衍生物。