N-phenyl-N'-(3-(trifluoromethyl)phyenyl)thiourea | 304649-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-(3-(trifluoromethyl)phyenyl)thiourea
• 英文别名: 1-phenyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea；1-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 304649-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂S
• 分子量: 296.316
• InChiKey: RZQGSAYGAURZMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-(3-(trifluoromethyl)phyenyl)thiourea 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-phenyl-N'-(m-trifluoromethylphenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]硝基与碳二亚胺的环加成反应 合成1,2,4-恶二唑烷†

  摘要：

  已开发出有效的[3 + 2]环硝基环和碳二亚胺。这种1,3-偶极环加成反应具有高区域选择性，温和且无金属的条件，出色的官能团相容性和广泛的底物范围。两种区域异构体的X射线结构证实了这种转化的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c9nj00030e
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-phenyl-N'-(3-(trifluoromethyl)phyenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  含有3-（三氟甲基）苯基部分的硫脲衍生物的合成，细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  制备了总共31种使3-（三氟甲基）苯胺与市售脂族和芳族异硫氰酸酯反应的硫脲衍生物。产率从35％到82％不等。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物3，5，6，9，15，24和27显示出对革兰氏阳性球菌（标准和医院的菌株）的最高抑制。观察到的MIC值在0.25–16μg/ ml的范围内。研究了硫脲5和15对从金黄色葡萄球菌分离的拓扑异构酶IV的抑制活性。产品5和15有效抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌的标准菌株的生物膜形成。此外，评估了所有获得的硫脲对大量DNA和RNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。化合物5,6，8-12，15导致细胞毒性对MT-4细胞（CC 50  ≤10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.027

文献信息

• ³¹P NMR Spectroscopically Quantified Hydrogen-Bonding Strength of Thioureas and Their Catalytic Activity in Diels-Alder Reactions
  作者：Alexander R. Nödling、Gergely Jakab、Peter R. Schreiner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/ejoc.201402871

  日期：2014.10

  the 31P NMR chemical shifts. A linear correlation between both variables was observed throughout the functionalized thioureas. The 31P NMR probe correlation fared better in comparison to a pKa correlation. Accordingly, the quantification presented herein by using a 31P NMR probe offers an elegant way to estimate the catalytic activity of thiourea catalysts in hydrogen-bond-activated reactions such

  通过使用三烷基氧化膦作为 31 P NMR 探针来量化各种常用硫脲催化剂的氢键强度。检查了简单的二芳基硫脲和更复杂的双功能胺和羟基取代的硫脲衍生物。它们的催化活性在 Diels-Alder 反应中测定，获得的准一级速率常数与 31P NMR 化学位移相关。在整个官能化硫脲中观察到两个变量之间的线性相关性。与 pKa 相关性相比，31P NMR 探针相关性表现更好。因此，本文通过使用 31P NMR 探针进行的量化提供了一种优雅的方法来估计硫脲催化剂在氢键活化反应（如 Diels-Alder 反应）中的催化活性。
• Ring-opening polymerizations using a flow reactor
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US10815335B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Techniques regarding the synthesis of polyesters and/or polycarbonates through one or more ring-opening polymerizations conducted within a flow reactor and facilitated by a urea anion catalyst and/or a thiourea catalyst are provided. For example, one or more embodiments can comprise a method, which can comprise polymerizing, via a ring-opening polymerization within a flow reactor, a cyclic monomer in the presence an organocatalyst comprising a urea anion.

  本发明提供了在脲阴离子催化剂和/或硫脲催化剂作用下，通过在流动反应器内进行的一次或多次开环聚合反应合成聚酯和/或聚碳酸酯的技术。例如，一个或多个实施例可以包括一种方法，该方法可以包括在包含脲阴离子的有机催化剂存在下，在流动反应器内通过开环聚合反应聚合环状单体。
• (Thio)urea Organocatalyst Equilibrium Acidities in DMSO
  作者：Gergely Jakab、Carlo Tancon、Zhiguo Zhang、Katharina M. Lippert、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ol300307c

  日期：2012.4.6

  Bordwell's method of overlapping indicators was used to determine the pK(a) values of some of the most popular (thio)urea organocatalysts via UV spectrophotometric titrations. The incremental effect of CF3 groups on acidic strength was also investigated. The pic's are in the range of 8.5-19.6. The results may lead to a better understanding of noncovalent organocatalysis and may aid in future catalyst development.
• RING-OPENING POLYMERIZATIONS USING A FLOW REACTOR
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20200407496A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  Techniques regarding the synthesis of polyesters and/or polycarbonates through one or more ring-opening polymerizations conducted within a flow reactor and facilitated by a urea anion catalyst and/or a thiourea catalyst are provided. For example, one or more embodiments can comprise a method, which can comprise polymerizing, via a ring-opening polymerization within a flow reactor, a cyclic monomer in the presence an organocatalyst comprising a urea anion.
• Synthesis, cytotoxicity and antimicrobial activity of thiourea derivatives incorporating 3-(trifluoromethyl)phenyl moiety
  作者：Anna Bielenica、Joanna Stefańska、Karolina Stępień、Agnieszka Napiórkowska、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Stefano Boi、Gabriele Giliberti、Małgorzata Wrzosek、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.027

  日期：2015.8

  A total of 31 of thiourea derivatives was prepared reacting 3-(trifluoromethyl)aniline and commercial aliphatic and aromatic isothiocyanates. The yields varied from 35% to 82%. All compounds were evaluated in vitro for antimicrobial activity. Derivatives 3, 5, 6, 9, 15, 24 and 27 showed the highest inhibition against Gram-positive cocci (standard and hospital strains). The observed MIC values were

  制备了总共31种使3-（三氟甲基）苯胺与市售脂族和芳族异硫氰酸酯反应的硫脲衍生物。产率从35％到82％不等。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物3，5，6，9，15，24和27显示出对革兰氏阳性球菌（标准和医院的菌株）的最高抑制。观察到的MIC值在0.25–16μg/ ml的范围内。研究了硫脲5和15对从金黄色葡萄球菌分离的拓扑异构酶IV的抑制活性。产品5和15有效抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌的标准菌株的生物膜形成。此外，评估了所有获得的硫脲对大量DNA和RNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。化合物5,6，8-12，15导致细胞毒性对MT-4细胞（CC 50  ≤10μM）。