(S,Z)-tert-butyl(8-iodooct-4-en-7-yn-3-yloxy)dimethylsilane | 1207721-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,Z)-tert-butyl(8-iodooct-4-en-7-yn-3-yloxy)dimethylsilane
• CAS: 1207721-61-6
• 化学式: C₁₄H₂₅IOSi
• 分子量: 364.342
• InChiKey: WXULVEABWWKOBH-FUWURINLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-tert-butyl(8-iodooct-4-en-7-yn-3-yloxy)dimethylsilane 、 (S)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 氰化亚铜 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 以54%的产率得到(S)-5-((S,Z)-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-5-en-2ynyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine

  摘要：

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja910831k
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-tert-butyldimethyl(oct-4-en-7-yn-3-yloxy)silane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(S,Z)-tert-butyl(8-iodooct-4-en-7-yn-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Thioimidates and Vinyl Carbodiimides to Prepare 2-Aminopyrimidines, Competent Nucleophiles for Intramolecular Alkyne Hydroamination. Synthesis of (−)-Crambidine

  摘要：

  A convergent synthesis of(-)-crambidine is reported. The sequence Capitalizes on two novel key transformations, including.(I) a [4+2] annulation of thioimidates with vinyl carbodiimides and an alkyne hydroamination employing 2-aminopyrimidine nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja910831k