N-[2-(pyridin-4-yl)ethyl]-4-amino-1,8-naphthalimide | 1449697-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(pyridin-4-yl)ethyl]-4-amino-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-Amino-2-(2-pyridin-4-ylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-amino-2-(2-pyridin-4-ylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1449697-78-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: WFCPWRSATBCXAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(pyridin-4-yl)ethyl]-4-amino-1,8-naphthalimide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[2-(methylpyridin-1-ium)ethyl]-4-amino-1,8-naphthalimide hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基官能团对烷基吡啶衍生的1,8-萘二甲酰亚胺的光物理和DNA结合特性的影响†

  摘要：

  描述了两种基于阳离子吡啶鎓的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（2和3）的合成和表征，并与化合物1进行了比较。显示2和3的光物理性质随溶剂极性和H键合能力的不同而有很大差异。3中的二甲基氨基取代会导致荧光发射的量子产率弱，这是由于激发单线态的非辐射失活比2中所见更快。与1一样，2的荧光发现其与5'-腺苷-单磷酸（5'-GMP）在其1：1复合物中被增强，而在其与5'-鸟苷-单磷酸（5'-GMP）的复合物中被部分淬灭。相反，在富含腺嘌呤和鸟嘌呤序列的情况下，3的荧光增强（“打开”）。线性和圆二色性研究表明，每一个的1，2和3结合于双链通过嵌入DNA。但是，2和3并未显示出对1中观察到的富含AT的DNA的偏好。使用双链DNA进行的比较荧光研究表明，发射3 DNA的DNA结合形式增强了16倍，表明该结构可用作研究核酸结构的光谱探针的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c3ob40370j
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 N-[2-(pyridin-4-yl)ethyl]-4-amino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基官能团对烷基吡啶衍生的1,8-萘二甲酰亚胺的光物理和DNA结合特性的影响†

  摘要：

  描述了两种基于阳离子吡啶鎓的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（2和3）的合成和表征，并与化合物1进行了比较。显示2和3的光物理性质随溶剂极性和H键合能力的不同而有很大差异。3中的二甲基氨基取代会导致荧光发射的量子产率弱，这是由于激发单线态的非辐射失活比2中所见更快。与1一样，2的荧光发现其与5'-腺苷-单磷酸（5'-GMP）在其1：1复合物中被增强，而在其与5'-鸟苷-单磷酸（5'-GMP）的复合物中被部分淬灭。相反，在富含腺嘌呤和鸟嘌呤序列的情况下，3的荧光增强（“打开”）。线性和圆二色性研究表明，每一个的1，2和3结合于双链通过嵌入DNA。但是，2和3并未显示出对1中观察到的富含AT的DNA的偏好。使用双链DNA进行的比较荧光研究表明，发射3 DNA的DNA结合形式增强了16倍，表明该结构可用作研究核酸结构的光谱探针的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c3ob40370j

文献信息

• 一种荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN113072537B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种荧光探针及其制备方法与应用。该探针以萘酰亚胺为荧光信号单元，以甲酰胺作为过氧亚硝酸根响应基团，响应速度快，灵敏度高，选择性好。此外，探针结构中的吡啶阳离子使其能够靶向聚集于线粒体，苄基氯基团能够与线粒体内的巯基蛋白形成共价连接，进而使探针锚定在线粒体内，即使线粒体膜电位显著降低甚至完全消失，探针也不会从线粒体内渗出，从而对线粒体内的过氧亚硝酸根进行稳定和精准的荧光成像检测。
• Supramolecular Approach to Enantioselective DNA Recognition Using Enantiomerically Resolved Cationic 4-Amino-1,8-naphthalimide-Based Tröger’s Bases
  作者：Swagata Banerjee、Sandra A. Bright、Jayden A. Smith、Jeremy Burgeat、Miguel Martinez-Calvo、D. Clive Williams、John M. Kelly、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1021/jo501711g

  日期：2014.10.3

  The synthesis and photophysical studies of two cationic base (TB)-derived bis-naphthalimides 1 and 2 and the TB derivative 6, characterized by X-ray crystallography, are presented. The enantiomers of 1 and 2 are separated by cation-exchange chromatography on Sephadex C25 using sodium (-)-dibenzoyl-l-tartarate as the chiral mobile phase. The binding of enantiomers with salmon testes (st)-DNA and synthetic polynucleotides are studied by a variety of spectroscopic methods including UV/vis absorbance, circular dichroism, linear dichroism, and ethidium bromide displacement assays, which demonstrated binding of these compounds to the DNA grooves with very high affinity (K similar to 10(6) M-1) and preferential binding of (-)-enantiomer. In all cases, binding to DNA resulted in a significant stabilization of the double-helical structure of DNA against thermal denaturation. Compound (+/-)-2 and its enantiomers possessed significantly higher binding affinity for double-stranded DNA compared to 1, possibly due to the presence of the methyl group, which allows favorable hydrophobic and van der Waals interactions with DNA. The TB derivatives exhibited marked preference for AT rich sequences, where the binding affinities follow the order (-)-enantiomer > (+/-) > (+)-enantiomer. The compounds exhibited significant photocleavage of plasmid DNA upon visible light irradiation and are rapidly internalized into malignant cell lines.
• The effect of the 4-amino functionality on the photophysical and DNA binding properties of alkyl-pyridinium derived 1,8-naphthalimides
  作者：Swagata Banerjee、Jonathan A. Kitchen、Thorfinnur Gunnlaugsson、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c3ob40370j

  日期：——

  partially quenched in its complex with 5′-guanosine-monophosphate (5′-GMP). In contrast, the fluorescence of 3 was enhanced (‘switched on’) in the presence of both adenine and guanine rich sequences. Linear and circular dichroism studies showed that each of 1, 2 and 3 binds to double-stranded DNA by intercalation. However, 2 and 3 do not show the preference for AT-rich DNA observed for 1. Comparative fluorescence

  描述了两种基于阳离子吡啶鎓的4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（2和3）的合成和表征，并与化合物1进行了比较。显示2和3的光物理性质随溶剂极性和H键合能力的不同而有很大差异。3中的二甲基氨基取代会导致荧光发射的量子产率弱，这是由于激发单线态的非辐射失活比2中所见更快。与1一样，2的荧光发现其与5'-腺苷-单磷酸（5'-GMP）在其1：1复合物中被增强，而在其与5'-鸟苷-单磷酸（5'-GMP）的复合物中被部分淬灭。相反，在富含腺嘌呤和鸟嘌呤序列的情况下，3的荧光增强（“打开”）。线性和圆二色性研究表明，每一个的1，2和3结合于双链通过嵌入DNA。但是，2和3并未显示出对1中观察到的富含AT的DNA的偏好。使用双链DNA进行的比较荧光研究表明，发射3 DNA的DNA结合形式增强了16倍，表明该结构可用作研究核酸结构的光谱探针的潜在用途。