1-methyl-6-anilinopyrazolo<3,4-d>pyrimid-4(3H)-one | 139308-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-methyl-6-anilinopyrazolo<3,4-d>pyrimid-4(3H)-one
• 英文别名: 6-anilino-1-methyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 139308-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: UROZNKVIPYCKBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 氨 、 溴 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 1-methyl-6-anilinopyrazolo<3,4-d>pyrimid-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一个简单的aza wittig介导的嘧啶环化反应

  摘要：

  用二溴三苯基膦处理杂环邻氨基腈和邻氨基酯1a-5a得到亚氨基正膦1b-5b，其在室温下与异氰酸苯酯进行简单的氮杂-维蒂希反应以提供碳二亚胺1c-5c。用氨处理后面的中间体导致最初形成的胍的分子内闭环，以提供稠合的4-氨基嘧啶和4（3H）-嘧啶酮1d-Sd。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280810

文献信息

• N-SUBSTITUTED PYRAZOLO [3,4-D] PYRIMIDINE KETONE COMPOUND, AND PREPARATION PROCESS AND USE THEREOF
  申请人：SUN YAT-SEN UNIVERSITY

  公开号：US20150218168A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Disclosed are an N-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ketone compound of formula (I), and a preparation process and use thereof as a phosphodiesterase IX (PDEIX) inhibitor: wherein R′ is selected from isopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, isobutyl, and o-chlorophenyl; when R″═CH 3 , R represents benzyl; and when R″═H, R is selected from 3-methylpyridine, 1-phenylethyl, 1-(4-chlorophenyl)ethyl, D- or L-configured CHCH 3 CONHR′″, D- or L-configured CH 2 CONHR′″, D- or L-configured CH 2 CH 2 CONHR′″; wherein R 1 is selected from hydrogen, chlorine, methoxy, methyl, trifluoromethyl, dimethoxy, methylenedioxy, and dichlorine, and R 2 is selected from hydrogen, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methyl, dimethoxy, and 2-methyl-4-methoxy, and wherein R′″ is p-methoxyphenyl.

  本发明公开了一种式为(I)的N-取代吡唑并[3,4-d]嘧啶酮化合物，以及其作为磷酸二酯酶IX（PDEIX）抑制剂的制备方法和用途： 其中， 当R″ = CH3时，R代表苄基； 当R″ = H时，R选自3-甲基吡啶，1-苯乙基，1-(4-氯苯基)乙基，D-或L-构型的CH CONHR′″，D-或L-构型的CH2CONHR′″，D-或L-构型的CH2CH2CONHR′″； 其中R′选自异丙基，环戊基，环己基，异丁基和o-氯苯基； 其中R1选自氢，氯，甲氧基，甲基，三氟甲基，二甲氧基，甲亚氧基和二氯，R2选自氢，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，甲基，二甲氧基和2-甲基-4-甲氧基，其中R′″为对甲氧基苯基。
• US9617269B2
  申请人：——

  公开号：US9617269B2

  公开（公告）日：2017-04-11