[1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]phosphonic acid diethyl ester | 1426125-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1426125-15-6
• 化学式: C₁₃H₂₁N₂O₈P
• 分子量: 364.292
• InChiKey: WDXFUZWOPAMXQX-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 、 亚磷酸二乙酯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到[1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives: oxidative cross-coupling between uracil and dialkyl phosphites

  摘要：

  An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives has been carried out via an oxidative cross-coupling reaction between uracil derivatives and dialkyl phosphites in the presence of Mn(OAc)(3) in AcOH. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.056