dl-2,3-bis(4-chlorophenyl)-2,3-butanediol | 93453-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-2,3-bis(4-chlorophenyl)-2,3-butanediol
• 英文别名: 2,3-di(4-chlorophenyl)-butane-2,3-diol；(2R,3R)-2,3-Bis(4-chlorophenyl)butane-2,3-diol
• CAS: 93453-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 311.208
• InChiKey: ZVVZUFLIWLYMDA-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 溴苯 、 sodium 作用下， 以84%的产率得到dl-2,3-bis(4-chlorophenyl)-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  溴苯催化的碱金属羰基化合物的新型无溶剂还原偶联。

  摘要：

  在溴苯的催化下，碱金属（包括Li，Na和K）可以在温和的无溶剂条件下介导羰基化合物的还原偶联，从而提供相应的频哪醇产物。

  DOI：

  10.1039/b210966b

文献信息

• Pinacol couplings of a series of aldehydes and ketones with SmI2/Sm/Me3SiCl in DME
  作者：Aya Yoshimura、Tomokazu Saeki、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.007

  日期：2015.8

  The pinacol coupling is one of the most significant methods to synthesize vic-diols. The combination of samarium diiodide (SmI2) and samarium metal successfully induces the selective pinacol couplings of not only aromatic aldehydes and ketones but also aliphatic ones in the presence of trimethylchlorosilane (Me3SiCl) in 1,2-dimethoxyethane (DME). DME is the most suitable solvent for the reduction system

  频哪醇耦合是最显著的方法来合成一个VIC -diols。在1,2-二甲氧基乙烷（DME）中存在三甲基氯硅烷（Me 3 SiCl）的情况下，二碘化mar（SmI 2）和金属metal的组合不仅成功诱导了芳族醛和酮的选择性频哪醇偶联，而且还诱导了脂肪族的选择性频哪醇偶联。对于使用SmI 2和Me 3 SiCl的还原系统，DME是最合适的溶剂。Me 3 SiCl是一种广泛使用的添加剂，可防止所形成的vic- diols分解，即内消旋-异构体，并控制其立体化学。特别地，空间受阻的脂族醛和酮的频哪醇偶联以优异的非对映选择性进行，以良好的产率提供dl-异构体。
• GaN nanowires as a reusable photoredox catalyst for radical coupling of carbonyl under blacklight irradiation
  作者：Mingxin Liu、Lida Tan、Roksana T. Rashid、Yunen Cen、Shaobo Cheng、Gianluigi Botton、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc02718a

  日期：——

  level and energy band as a readily isolable and recyclable heterogeneous photoredox catalyst for radical coupling reactions. Using the carbonyl coupling reaction as a proof-of-concept, herein, we report a photo-pinacol coupling reaction catalyzed by GaN nanowires under ambient light at room temperature with methanol as a solvent and sacrificial reagent. By simply tuning the dopant, the GaN nanowire shows

  长期以来，利用光能驱动所需的化学转化。自由基偶联反应中均相光氧化还原催化剂的开发确实是惊人的，但是具有明显的缺点，例如难以分离催化剂和经常需要稀有贵金属。因此，我们设想使用具有可调费米能级和能带的超稳定III-V光敏半导体作为自由基耦合反应的易于隔离和可回收的异质光氧化还原催化剂。在本文中，使用羰基偶联反应作为概念验证，我们报道了在室温下，环境光下，以甲醇为溶剂和牺牲试剂，GaN纳米线催化的光频哪醇偶联反应。通过简单地调整掺杂剂，GaN纳米线显示出​​显着增强的电子性能。该催化剂表现出优异的稳定性，可重复使用性和功能耐受性。所有反应都可以在Si晶圆上用单条纳米线完成。
• Iron-catalyzed Pinacol Coupling of Aryl Ketones with a Phenyltitanium Reagent: A New Type of Catalytic Reaction
  作者：Tamio Hayashi、Keigo Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2011.492

  日期：2011.5.5

  A reaction of aryl ketones with phenyltitanium triisopropoxide ([PhTi(Oi-Pr)3]) in the presence of [Fe(acac)3] as a catalyst (1 mol %) gave the corresponding pinacols in high yields. The catalytic cycle of this process involves an iron-catalyzed disproportionation of [PhTi(Oi-Pr)3] into biphenyl and a low-valent titanium species.

  在[Fe(acac)3]催化剂（1摩尔%）的存在下，芳基酮与苯基钛三异丙醇化物（[PhTi(Oi-Pr)3]）反应，以高产率得到相应的片呐醇。该过程的催化循环涉及铁催化的[PhTi(Oi-Pr)3]歧化反应，生成联苯和低价钛物种。
• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• Study on improved diastereoselectivity in photo-induced electron transfer pinacol coupling reactions of substituted acetophenones
  作者：Nan Ma、Wei Shi、Ronghua Zhang、Zhiliang Zhu、Zhiqin Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.007

  日期：2011.2

  Novel diastereoselective photo-induced pinacol coupling reactions of acetophenones by using triethylamine and chiral tertiary amines as electron donating co-sensitizers were studied. Various influence factors including solvents, substituents, and chiral amines on both the diastereoselectivity and yield were examined. The diastereoselectivities were enhanced in supramolecular systems of cyclodextrins

  以三乙胺和手性叔胺为供电子增敏剂，研究了苯乙酮的新的非对映选择性光诱导的频哪醇偶联反应。研究了影响非对映选择性和收率的各种影响因素，包括溶剂，取代基和手性胺。非对映选择性在环糊精和沸石的超分子体系中得到增强。结合使用手性叔胺和β-CD，可获得高达82:18的dl / meso最佳结果。