1-thiazol-4-yl-piperidine | 69096-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-thiazol-4-yl-piperidine
• 英文别名: 4-Piperidin-1-yl-1,3-thiazole
• CAS: 69096-74-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂S
• 分子量: 168.263
• InChiKey: BGAFNCHYXAPUBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-溴噻唑 在 (GPhos)Pd[(4-CO₂TMSE)Ph]Br 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93 %的产率得到1-thiazol-4-yl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化碱敏感五元杂芳基卤化物与脂肪胺的胺化

  摘要：

  我们报告了一种多功能且官能团耐受的方法，用于 Pd 催化五元杂芳基卤化物与伯胺和仲胺的 C-N 交叉偶联，这是一种重要但尚未充分探索的转化。据报道，具有挑战性的、药学相关的杂芳烃（例如 2- H -1,3-唑）的偶联反应具有良好至优异的产率。首次报道了多种五元杂芳基卤化物与空间要求高的 α-支化环胺和无环仲胺的高产率偶联反应。该方法广泛适用的关键是（1）中等强度的碱NaOTMS的协同组合，它限制了敏感五元杂芳烃的碱介导分解，最终导致催化剂失活，以及（2）使用GPhos 负载的 Pd 催化剂，可有效抵抗杂芳烃引起的催化剂失活，同时促进高效偶联，即使对于具有挑战性和空间要求的胺也是如此。展示了多种五元杂芳基卤化物和胺之间的交叉偶联反应，包括八个涉及密集功能化药物化学构件的例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13520

文献信息

• [EN] HYDROXYALKYL-PIPERAZINE DERIVATIVES AS CXCR3 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'HYDROXYALKYL PIPÉRAZINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018011265A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein X, R1A, R1B and R2 are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X、R1A、R1B和R2如说明书所述；其药学上可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，特别是用作CXCR3受体调节剂。
• Hydroxyalkyl-piperazine derivatives as CXCR3 receptor modulators
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10053457B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein n, X, R1 and R2 are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中 n、X、R1 和 R2 如描述中所述；涉及其药学上可接受的盐类，以及这类化合物作为药物，特别是作为 CXCR3 受体调节剂的用途。
• HYDROXYALKYL-PIPERAZINE DERIVATIVES AS CXCR3 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3245203A1

  公开（公告）日：2017-11-22
• (R)-2-METHYL-PIPERAZINE DERIVATIVES AS CXCR3 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3256469A1

  公开（公告）日：2017-12-20
• (R)-2-Methyl-piperazine Derivatives as CXCR3 Receptor Modulators
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20180009800A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein R 1 and R 2 are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.