2-(chloromethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide | 1582285-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1582285-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: HMACDDVVJWDVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-cyclopropyl-1'-methyl-4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺与醛的好氧酰基化

  摘要：

  在此，我们说明分子氧（O 2）能够促进烯烃与脂族醛的氧化自由基酰基化，从而以高收率（高达97％）提供酰化的吲哚。该方法的关键方面是利用醛自氧化作用来发展好氧自由基烯烃的酰基化反应。动力学研究证实了反应的滞后阶段。该方法的合成效用通过制备生物学上有效的螺环羟吲哚和四氢呋喃二氢吲哚而显而易见。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01336
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 48.0h， 以47%的产率得到2-(chloromethyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization

  摘要：

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01053a

文献信息

• Photocatalytic Cascade Radical Cyclization Approach to Bioactive Indoline-Alkaloids over Donor–Acceptor Type Conjugated Microporous Polymer
  作者：Wei Ou、Guoqiang Zhang、Jie Wu、Chenliang Su

  DOI：10.1021/acscatal.9b00693

  日期：2019.6.7

  N-arylacrylamides via the C–H activation of 1,3-dioxolane using a carbazolic-cyano conjugated microporous polymer (CC-CMP) as a metal-free photocatalyst. This process provides an efficient and mild approach for constructing highly functionalized formyl-substituted oxindoles, which are valuable building blocks that allow rapid access to various important heterocycle-fused and spirocyclic indole alkaloids

  在本文中，我们描述了通过咔唑-氰基共轭微孔聚合物（CC-CMP）通过1,3-二氧戊环的C–H活化，通过N-芳基丙烯酰胺的1,2-甲酰芳基化的可见光诱导的自由基策略。无金属的光催化剂。此过程为构建高度官能化的甲酰基取代的羟吲哚提供了一种有效且温和的方法，这是有价值的构建基块，可让您快速获得各种重要的杂环稠合和螺环吲哚生物碱。利用这种策略，生物活性生物碱，例如（±）-去氧羟脯氨酸，（±）-乙二胺和（±）-N-Me-coerulescine已由低成本的丙烯酰胺和1,3-二氧戊环合成，收率高达74％。我们方法的总产量比传统的多步法要高得多。已经证明了天然生物碱的克级合成，突出了该方案的实用性。CC-CMP光催化剂的使用是无金属的，灵活的，稳定的，有效的和可重复使用的，因此该策略吸引了先进的化学生产。
• 光催化合成生物碱的方法
  申请人：深圳大学

  公开号：CN108707101B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供一种光催化合成生物碱的方法，所述生物碱包括吲哚稠环类和吲哚螺环类化合物，过程如下：以氮芳基丙烯酰胺为原料在光催化下与过氧化物合成3‑缩醛2‑吲哚酮类化合物，经水解得到3‑甲酰基‑2‑吲哚酮类化合物，进一步还原合成生物碱，该方法路线温和、效率高效。该反应在室温光照下即可发生，条件温和，具有较好的底物通用性和官能团容忍性。
• Photochemical C(sp3)–H Activation for Diversity-Oriented Synthesis of 3-Functionalized Oxindoles
  作者：Hao Hou、Wei Ou、Chenliang Su

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02953

  日期：2024.3.15

  pathway to synthesize valuable 3-functionalized oxindoles. Traditional cyclization reactions normally require harsh conditions or transition-metal catalysts. Here, we developed a metal-free, diversity-oriented synthesis of 3-functionalized oxindoles via photochemically induced selective cleavage of C(sp3)–H bonds. A variety of 3-substituted oxindoles with functionalities such as ethers, polyhalogens

  N-芳基丙烯酰胺的杂原子相邻C(sp 3 )自由基环化提供了合成有价值的3-官能化羟吲哚的直接途径。传统的环化反应通常需要苛刻的条件或过渡金属催化剂。在这里，我们通过光化学诱导 C(sp 3 )–H 键的选择性裂解，开发了一种无金属、多样性导向的 3 功能化羟吲哚合成方法。通过合理设计可以得到多种具有醚、多卤、苄基、甲酰基等官能团的3-取代羟吲哚。该策略操作简单、条件温和，符合可持续化学的发展要求。克级连续流动合成和生物活性分子的高效构建凸显了其实用性。