(2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1'-hydroxycyclopentyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 81286-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1'-hydroxycyclopentyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-2-tert-butyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 81286-88-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: SSMWCGCYFJVBSX-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1'-hydroxycyclopentyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （α-非取代的α-杂取代羧酸的α-烷基化：叔醇和硫醇的EPC合成

  摘要：

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82417-0

文献信息

• Enantioselective Generation and Diastereoselective Reactions of Chiral Enolates Derived from ?-Heterosubstituted Carboxylic Acids. Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、Reto Naef

  DOI：10.1002/hlca.19810640829

  日期：1981.12.16

  Dioxolanones 7 and 8a and oxazolinones 9a derived from pivalaldehyde and lactic acid, mandelic acid, and proline, respectively, furnish chiral enolates of type 3 by deprotonation with LDA. Reactions of these enolates with alkyl halides, aldehydes, and ketones ( 8b, 9b, 11–13) are highly diastereoselective. Thus, the overall enantioselective α-alkylation of chiral, non-racemic α-heterosubstituted carboxylic

  分别衍生自新戊醛和乳酸，扁桃酸和脯氨酸的二氧戊环酮7和8a以及恶唑啉酮9a通过用LDA脱质子化提供3型手性烯醇化物。这些烯醇化物与烷基卤化物，醛和酮（8b，9b，11-13）的反应具有很高的非对映选择性。因此，实现了手性的，非外消旋的α-杂取代的羧酸（4-6）的整体对映选择性α-烷基化。
• SEEBACH, D.;NAEF, R., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 8, 2704-2708
  作者：SEEBACH, D.、NAEF, R.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, D.;NAEF, R.;CALDERARI, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1313-1324
  作者：SEEBACH, D.、NAEF, R.、CALDERARI, G.

  DOI：——

  日期：——