2-Diphenylmethylencyclobutan-1,3-dion | 36633-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diphenylmethylencyclobutan-1,3-dion
• 英文别名: Diphenylmethylencyclobutan-1,3-dion；2-Benzhydrylidenecyclobutane-1,3-dione；2-benzhydrylidenecyclobutane-1,3-dione
• CAS: 36633-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: RCLOHSIECWIWBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diphenylmethylencyclobutan-1,3-dion 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-Benzhydrylidene-2,2-dimethoxy-cyclobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二苯基亚甲基环丁烷三酮的尝试合成及其单缩醛，4,4-二甲氧基-2-二苯基亚甲基环丁烷-1,3-二酮的异常行为

  摘要：

  2-二苯基亚甲基环丁烷-1,3-二酮 (I) 与 SeO2 的氧化以及 4,4-二溴-(III) 和 4,4-二甲氧基-2-二苯基亚甲基环丁烷-1,3-二酮 (IV) 的水解得到标题环丁三酮 (II)。将标题缩醛 (IV) 溶解在浓 HCl-MeOH 中而没有水解，可能是在其羰基氧上的质子化形式 (X)。IV 在浓 HCl-MeOH-d4 中的溶液碱化回收未氘化的 IV。另一方面，IV 以烯醇阴离子 (XII) 的形式溶解在 KOH-MeOH 中。IV 在 KOH-MeOH-d4 中的溶液酸化得到氘代缩醛 (IV-d6)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1954

文献信息

• Attempted Synthesis of Diphenylmethylenecyclobutanetrione and the Anomalous Behavior of Its Monoacetal, 4,4-Dimethoxy-2-diphenylmethylenecyclobutane-l,3-dione
  作者：Fumio Toda、Koji Yuwami

  DOI：10.1246/bcsj.47.1954

  日期：1974.8

  4-dimethoxy-2-diphenylmethylenecyclobutane-1,3-dione (IV) afforded the title cyclobutanetrione (II). The title acetal (IV) was dissolved in coned HCl-MeOH without hydrolysis, probably in the protonated form (X) on its carbonyl oxygen. The basification of a solution of IV in coned HCl–MeOH-d4 recovered the IV undeuterated. On the other hand, IV was dissolved in KOH-MeOH in the form of the enolate anion (XII). The acidification

  2-二苯基亚甲基环丁烷-1,3-二酮 (I) 与 SeO2 的氧化以及 4,4-二溴-(III) 和 4,4-二甲氧基-2-二苯基亚甲基环丁烷-1,3-二酮 (IV) 的水解得到标题环丁三酮 (II)。将标题缩醛 (IV) 溶解在浓 HCl-MeOH 中而没有水解，可能是在其羰基氧上的质子化形式 (X)。IV 在浓 HCl-MeOH-d4 中的溶液碱化回收未氘化的 IV。另一方面，IV 以烯醇阴离子 (XII) 的形式溶解在 KOH-MeOH 中。IV 在 KOH-MeOH-d4 中的溶液酸化得到氘代缩醛 (IV-d6)。

表征谱图