L-Ile-L-Pro-OBu^t | 40290-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Ile-L-Pro-OBu^t
• 英文别名: H-Ile-Pro-OBu^t；tert-butyl (2S)-1-[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 40290-51-5
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 284.399
• InChiKey: ZMHAORCUOUOSMY-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Ile-L-Pro-OBu^t 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 H-Ala-Tyr-Ile-Pro-OBut
  参考文献：
  名称：

  人类生长激素-（27-44）-十八肽和一些较小的片段肽的合成

  摘要：

  在人类生长激素-（27-44）-十八肽和一系列较小片段的溶液中进行合成是通过逐步过程进行的，从羧基末端开始，并在酰化反应中对活性酯进行酯化。

  DOI：

  10.1039/p19810001913
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-Ile-L-Pro-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  人类生长激素-（27-44）-十八肽和一些较小的片段肽的合成

  摘要：

  在人类生长激素-（27-44）-十八肽和一系列较小片段的溶液中进行合成是通过逐步过程进行的，从羧基末端开始，并在酰化反应中对活性酯进行酯化。

  DOI：

  10.1039/p19810001913

文献信息

• Synthesis of a new class of cathepsin B inhibitors exploiting a unique reaction cascade
  作者：Yoshimitsu Nagao、Shigeki Sano、Kenji Morimoto、Hisao Kakegawa、Tadanobu Takatani、Motoo Shiro、Nobuhiko Katunuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00177-5

  日期：2000.4

  5-substituted 3-pyrrolin-2-ones bearing l-Ile-l-Pro-OH or l-Phe-NHCH2Ph were successfully synthesized by utilizing a characteristic reaction cascade based on alkaline hydrolysis of the corresponding diethyl α-hydroxy-α-(β-propiolamide)malonates. Among the synthesized chiral pyrrolinones, compound 5S-9 proved to be the most potent inhibitor against cathepsin B.

  通过基于相应的二乙基α-羟基-碱性水解的特征反应级联反应，成功合成了带有1-Ile-1-Pro-OH或1-Phe-NHCH 2 Ph的手性5-取代的3-吡咯啉-2-酮α-（β-丙酰胺）丙二酸酯。在合成的手性吡咯烷酮中，化合物5 S - 9被证明是对组织蛋白酶B最有效的抑制剂。
• Catch and Release Photosensitizers: Combining Dual-Action Ruthenium Complexes with Protease Inactivation for Targeting Invasive Cancers
  作者：Karan Arora、Mackenzie Herroon、Malik H. Al-Afyouni、Nicholas P. Toupin、Thomas N. Rohrabaugh、Lauren M. Loftus、Izabela Podgorski、Claudia Turro、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/jacs.8b08853

  日期：2018.10.31

  formula [Ru(bpy)2(1)](O2CCF3)2 (3), where bpy = 2,2'-bipyridine and 1 = a bipyridine-based epoxysuccinyl inhibitor; [Ru(tpy)(NN)(2)](PF6)2, where tpy = terpiridine, 2 = a pyridine-based epoxysuccinyl inhibitor and NN = 2,2'-bipyridine (4); 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine (5); benzo[ i]dipyrido[3,2- a:2',3'- c]phenazine (6); and 3,6-dimethylbenzo[ i]dipyrido[3,2- a:2',3'- c]phenazine (7). Compound 3 contains

  用于光动力疗法 (PDT) 的含有半胱氨酸蛋白酶抑制剂和基于 Ru 的光敏剂的双重作用剂被设计、合成，并在三阴性人乳腺癌 (TNBC) 的 2D 培养和 3D 功能成像分析中得到验证。这些组合药物将基于 Ru 的 PDT 药物递送和释放到肿瘤细胞，并在可见光照射下导致癌细胞死亡，同时灭活组织蛋白酶 B (CTSB)，这是一种与侵袭和转移行为密切相关的半胱氨酸蛋白酶。总共合成了五种基于 Ru 的配合物，其分子式为 [Ru(bpy)2(1)](O2CCF3)2 (3)，其中 bpy = 2,2'-联吡啶，1 = 基于联吡啶的环氧琥珀酰抑制剂；[Ru(tpy)(NN)(2)](PF6)2，其中 tpy = 三联吡啶，2 = 吡啶基环氧琥珀酰抑制剂，NN = 2,2'-联吡啶 (4)；6,6' -二甲基-2,2'-联吡啶(5)；苯并[i]二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪(6)；和 3,6-二甲基苯并[i]二吡啶并[3