1-[(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮 | 32695-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1-[(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
• 英文名称: 5β-pregnan-20-one
• 英文别名: pregn-20-one；1-[(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 32695-80-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: RSRDWHPVTMQUGZ-OZIWPBGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  389.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮 在 fermentation medium 、 fungus Cephalosporium aphidicola 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 576.0h， 生成 3β,6β,15α-trihydroxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Two Pregnane Steroids Catalyzed by the FungusCephalosporium aphidicola

  摘要：

  两种孕烷类固醇，孕烷（1）和3β-羟基孕烷（2），通过真菌头孢虫蚜菌的发酵作用被氧化。 孕烷（1）的发酵作用产生了3β-羟基孕烷（2）和3β, 6β,11α-三羟基孕烷（3），而3β-羟基孕烷（2）的发酵作用则产生了6β,11α-二羟基孕-3,20-二酮（4）、3β,6β,15α-三羟基孕-20-酮（5）和3β,5α,11α-三羟基孕-20-酮（6）。 通过详细的物理和光谱研究，确定了这些代谢产物的特征。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1798
• 作为产物：
  描述：

  d-Δ¹-5β-pregnen-20-one 在 palladium on activated charcoal 、 deactivated Raney nickel 氢气 作用下， 生成 1-[(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Direct formation of the steroid nucleus by a biomimetic cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a057

文献信息

• AMINO DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US20110053902A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na + , K + -ATPase. Said compounds are used for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  化合物的化学式（I），其中：所述基团如描述中所定义，可用于制备用于治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATP酶活性的抑制剂。所述化合物用于制备一种药物，用于治疗由内源性欧巴因的高血压效应引起的疾病，例如在常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中肾功能衰竭进展、妊娠期高血压和蛋白尿以及具有adducin多态性的患者中的肾功能衰竭进展。
• [EN] AMPHIPHILIC COMPOUNDS WITH NEUROPROTECTIVE PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS AMPHIPHILES DOTÉ DE PROPRIÉTÉS NEUROPROTECTRICES
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2016029888A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention provides amphiphilic compounds with tetradecahydrophenanthrene skeleton and their enantiomers, exhibiting neuroprotective effects, their use as medicaments for treating neuropsychiatric disorders associated with an imbalance in glutamatergic neurotransmitter system, such as ischemic damage of CNS, neurodegenerative changes and disorders of CNS, affective disorders, depression, post-traumatic stress disorder and diseases related to stress, anxiety, schizophrenia and psychotic disorders, pain, addiction, multiple sclerosis, epilepsy, glioma, and a pharmaceutical composition containing said compound.

  本发明提供了具有十四氢苯并骨架及其对映体的两性化合物，表现出神经保护作用，它们可用作治疗与谷氨酸能神经递质系统失衡相关的神经精神障碍的药物，如中枢神经系统缺血性损伤、神经退行性变化和中枢神经系统障碍、情感障碍、抑郁症、创伤后应激障碍以及与压力、焦虑、精神分裂症和精神障碍、疼痛、成瘾、多发性硬化、癫痫、胶质瘤有关的疾病，以及含有该化合物的药物组合物。
• [EN] METHOD FOR MAKING 3 alpha -HYDROXY,3 beta -SUBSTITUTED-PREGNANES
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1993018053A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) This invention provides a simplified method for converting pregnan-3,20-dione compounds to 3$g(a)-hydroxy,3$g(b)-substituted-pregnanes. By selective use of reagents the unprotected dione is converted chemoselectively and diastereoselectively into a 3(R)-pregnan-3-spiro-2'oxirane-20-one intermediate. This intermediate can then be converted regioselectively by a second set of reactions to the 3$g(a)-hydroxy,3$g(b)-substituted-20-one form, which can be further modified at the 20-keto position. Through this method, each ketone group is independently treated. By modifying the ketones one at a time, one can obtain the desired stereo-specificity at each site.(FR) Cette invention se rapporte à un procédé simplifié pour convertir des composés de prégnan-3,20-dione en prégnanes 3$g(a)-hydroxy, substituées en position 3$g(b). Par une utilisation sélective de réactifs, la dione non protégée est convertie de manière chimiosélective et diastéréosélective en un intermédiaire 3(R)-prégnan-3-spiro-2'oxirane-20-one. Cet intermédiaire peut être converti de manière régiosélective par un second ensemble de réactions en une forme 3$g(a)-hydroxy-20-one, à substitution en position 3$g(b), qui peut être modifiée davantage dans la position 20-céto. Grâce à ce procédé, chaque groupe cétone est traité indépendamment. en modifiant les cétones à raison d'un à la fois, l'on peut obtenir la stéréo-spécificité requise au niveau de chaque site.

  这项发明提供了一种简化的方法，用于将孕酮-3,20-二酮化合物转化为3$g(a)-羟基，3$g(b)-取代孕烷。通过选择性使用试剂，非保护的二酮经过化学选择性和对映选择性转化为3(R)-孕酮-3-螺-2'环氧烷-20-酮中间体。然后，通过第二组反应的区域选择性转化为3$g(a)-羟基，3$g(b)-取代-20-酮形式，可以在20-酮位置进一步修改。通过这种方法，每个酮基都是独立处理的。通过逐个修改酮，可以在每个位点获得所需的立体特异性。
• AZAHETEROCYCLYL DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US20090275542A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na+, K+-ATPase. They are useful for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  式(I)化合物，其中：所述基团如描述中定义的那样，对于制备治疗心血管疾病的药物，特别是心力衰竭和高血压是有用的。这些化合物是Na+，K+-ATPase酶活性的抑制剂。它们对于制备治疗内源性欧巴因引起的疾病的药物是有用的，例如：常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中的肾功能衰竭进展、先兆子痫性高血压和蛋白尿，以及具有adducin多态性的患者的肾功能衰竭进展。
• NEW STEROID INHIBITORS OF PGP FOR USE FOR INHIBITING MULTIDRUG RESISTANCE
  申请人：Grenot Catherine

  公开号：US20120309728A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a compound of formula (I) for its use for reversing or inhibiting multidrug resistance.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，用于逆转或抑制多药耐药。