1-[3-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine | 1384216-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 1384216-50-5
• 化学式: C₁₅H₂₃BClNO₂
• 分子量: 295.617
• InChiKey: HRDCISUGCUSRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄溴 在 2-氨甲基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[3-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine 、 1-[5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine 、
  参考文献：
  名称：

  铱催化的甲胺的底物导向的CH硼氢化反应

  摘要：

  已开发出铱催化的苄胺的芳烃CH硼氢化反应，可转化典型的空间控制产物分布，从而提供邻位取代的硼酸酯。发现吡啶甲基胺是取代4,4'-二叔丁基联吡啶的理想配体，以诱导导向作用。初步实验与涉及半不稳定二胺配体的一种胺解离的机理是一致的。

  DOI：

  10.1021/ol301635x

文献信息

• Role of Hemilabile Diamine Ligands in the Amine-Directed C–H Borylation of Arenes
  作者：Lillian V. A. Hale、Kathryn A. McGarry、Marissa A. Ringgold、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/om5007837

  日期：2015.1.12

  A study of the role played by the bidentate ligand used in amine-directed CH borylation is described. Both reaction conversion and selectivity were significantly impacted when steric congestion and electronic perturbations of the bidentate diamine ligand were made, but a more significant influence was imparted by reducing the bite angle of the ligand. N-Benzylaminopyridine was identified as a general ligand that improves both selectivity and yield for most problematic substrates previously reported with picolylamine as ligand.