(6R,7R)-4-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 90913-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-4-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 90913-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆S₂
• 分子量: 408.456
• InChiKey: SCDZJORZKJVPID-IOGBDWHISA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-4-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 (6R,7R)-4-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-8-oxo-7-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-[（（甲氧羰基）亚甲基]头孢菌素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（甲氧羰基）亚甲基] -3-cephem-4-羧酸在3-位带有甲基或乙酰氧基甲基的合成和体外活性。合成中的关键步骤包括通过亚砜3a和3b的Pummerer重排而立体定向形成2-[（（Z）-（甲氧基羰基）亚甲基]基团。也有可能将4a的C-2烯烃光化学异构化为其E异构体9。新衍生物在体外显示出显着的革兰氏阳性抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00375a026