(R)-α-methylbenzyl trimethyl ammonium iodide | 17279-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-methylbenzyl trimethyl ammonium iodide
• 英文别名: trimethyl-[(1R)-1-phenylethyl]azanium;iodide
• CAS: 17279-33-3；53759-17-4；54712-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N*I
• 分子量: 291.175
• InChiKey: YOCNHAYWAZXNAZ-HNCPQSOCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-methylbenzyl trimethyl ammonium iodide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(R)-α-methylbenzyl trimethylammonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  三元阴离子螺旋笼通过诱导的圆二色性手性感测胆碱衍生物†

  摘要：

  胆碱衍生物的手性感测是通过自组装的外消旋三元阴离子螺旋笼实现的，该笼在包封手性客体时表现出诱导的圆二色性（ICD）。主-客体相互作用通过NMR，晶体结构，CD和DFT计算得以说明。绝对配置和ee值由ICD确定。

  DOI：

  10.1039/c8cc03883j
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-α-methylbenzyl trimethyl ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  亲水金属螺旋体中的手性诱导

  摘要：

  水溶性金属螺旋体可在其疏水内部容纳多达两个手性客体分子。第一个客体改变了金属螺旋体的构象，便于识别具有相同手性的第二个客体。

  DOI：

  10.1002/asia.202200275

文献信息

• Syntheses of Chiral Homoazacalix[4]arenes Incorporating Amino Acid Residues:  Molecular Recognition for Racemic Quaternary Ammonium Ions
  作者：Kazuaki Ito、Motoyoshi Noike、Atsushi Kida、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1021/jo020300u

  日期：2002.10.1

  Chiral calixarene analogues incorporating amino acid residues into the macrocyclic rings were prepared from the cyclization reactions of bis(chloromethyl)phenol-formaldehyde tetramer with amino acid methyl ester in moderate yields. The macrocycles form a chiral concavity, which is induced by the chiral transmission from the point chirality of the amino acid residues to the phenol-formaldehyde tetramer

  通过双（氯甲基）苯酚甲醛四聚体与氨基酸甲酯的环化反应，以中等收率制备了将氨基酸残基掺入大环的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹度，其由氨基酸残基的点手性向苯酚-甲醛四聚体单元的手性传递引起。由于阳离子-π相互作用，大环具有足够的π碱性腔，可以包含季铵离子，并且可以在1H NMR分析中用作外消旋铵离子的移位剂。
• A Platinum–Dithiolene Monoanionic Salt Exhibiting Multiproperties, Including Room-Temperature Proton-Dependent Solution Luminescence
  作者：Salahuddin Attar、Davide Espa、Flavia Artizzu、M. Laura Mercuri、Angela Serpe、Elisa Sessini、Giorgio Concas、Francesco Congiu、Luciano Marchiò、Paola Deplano

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02491

  日期：2016.6.6

  The platinum salt C[PtL2], where C = [(R)-Ph(Me)HC*-NMe3]+ and [PtL2]− = radical monoanion based on [4′, 5′: 5, 6][1, 4]dithiino[2,3-b]quinoxaline-1′,3′dithiolato, shows a variety of properties both in solution and in the solid state thanks to the electronic and/or structural features of the ligand. The complex crystallizes in the chiral space group P1 due to the presence of the enantiopure cation (R)-Ph(Me)HC*-NMe3+

  铂盐C [PtL 2 ]，其中C = [（R）-Ph（Me）HC * -NMe 3 ] +和[PtL 2 ] - =基于[4'，5'：5，6]的自由基单阴离子由于配体的电子和/或结构特征，[1，4]二硫代[2,3 - b ]喹喔啉-1'，3'二硫代巯基在溶液和固态下均表现出多种特性。由于存在对映纯阳离子（R）-Ph（Me）HC * -NMe 3 +，该络合物在手性空间群P 1中结晶，并且显示出与[PtL 2 ] -相关的顺磁行为-自由基单阴离子。该阴离子络合物具有氧化还原活性，在1085 nm处显示很强的近红外吸收峰，可根据络合物的氧化态进行调节。在室温下，该络合物在溶液中的572 nm处表现出质子依赖性发射。激发带对应于HOMO-1（S2C2S2系统的π轨道）→LUMO（喹喔啉和苯样部分的π轨道）过渡，表明发射主要是特征集中的配体。发光特性非常不寻常，因为其发射量远高于最低能量吸收的能量
• Role of the Hydrophobic Effect in the Transfer of Chirality from Molecules to Complex Systems: From Chiral Surfactants to Porphyrin/Surfactant Aggregates
  作者：Zoubir El-Hachemi、Giovanna Mancini、Josep M. Ribó、Alessandro Sorrenti

  DOI：10.1021/ja805669v

  日期：2008.11.12

  definite porphyrin/surfactant stoichiometry the formation of heteroaggregates with transfer of chirality to the porphyrin chromophore occurs. The preferred surfactant/porphyrin stoichiometry is 3:1, which suggests a structure driven by electrostatic and hydrophobic interactions between porphyrin and surfactant and dipolar and ionic interactions with the water solution. At surfactant concentrations above

  通过光吸收、荧光和圆二色性 (CD) 研究了非手性磺化卟啉 5,10,15,20-四(4-磺基苯基)卟啉、H 2TPPS 4 (4-) 和两种手性阳离子表面活性剂之间的相互作用) 光谱。在表面活性剂浓度高于临界胶束浓度 (cmc) 时，卟啉包含在胶束聚集体中，但它是 CD 沉默的。在确定的卟啉/表面活性剂化学计量比的 cmc 下，杂聚集体的形成伴随手性转移到卟啉发色团。优选的表面活性剂/卟啉化学计量比为 3:1，这表明由卟啉和表面活性剂之间的静电和疏水相互作用以及与水溶液的偶极和离子相互作用驱动的结构。在表面活性剂浓度高于 cmc 时，
• Allosteric Regulation of Unidirectional Spring-like Motion of Double-Stranded Helicates
  作者：Yoshimasa Suzuki、Taiki Nakamura、Hiroki Iida、Naoki Ousaka、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/jacs.6b00787

  日期：2016.4.13

  of the extension and contraction motions of double-stranded spiroborate helicates composed of 4,4'-linked 2,2'-bipyridine (bpy) and its N,N'-dioxide units in the middle of ortho-linked tetraphenol strands. NMR and circular dichroism measurements and an X-ray crystallographic analysis along with theoretical calculations revealed that enantiomeric helicates contract and extend upon the binding and release

  我们报告了由 4,4'-连接的 2,2'-联吡啶 (bpy) 及其位于正中间的 N,N'-二氧化物单元组成的双链螺硼酸盐螺旋体的伸展和收缩运动的前所未有的变构调节。连接的四酚链。核磁共振和圆二色性测量以及 X 射线晶体学分析以及理论计算表明，对映体螺旋会随着质子和/或金属离子在共价连接的两个结合 bpy 或 N,N'-二氧化物部分的结合和释放而收缩和延伸没有外消旋化，分别由两个 bpy 或 N,N'-二氧化物部分的协同反同步构象变化调节。
• Induced circular dichroism of polyoxometalates via electrostatic encapsulation with chiral organic cations
  作者：Yizhan Wang、Lei Shi、Yang Yang、Bao Li、Lixin Wu

  DOI：10.1039/c4dt00866a

  日期：——

  principle of chiral induction in inorganic clusters, chiral organic cations with two stereocenters, R- and S-BPEA, are used to encapsulate a series of polyoxometalates (POMs) bearing different structures and transition absorption bands in aqueous solution, constructing a series of chiral supramolecular complexes. Due to the induction of chiral organic cations, POMs possessing both chiral and achiral

  探索手性诱导原理的无机团簇，具有两个立体中心R-和S的手性有机阳离子-BPEA用于在水溶液中封装一系列带有不同结构和过渡吸收带的多金属氧酸盐（POM），从而构建一系列手性超分子复合物。由于手性有机阳离子的诱导，同时具有手性和非手性结构的POM表现出诱导的圆二色性（ICD）效应。对于不同的配合物，在吸收带中的ICD信号对应于配体到金属的电荷转移（LMCT）跃迁，d–d跃迁和间隔电荷转移（IVCT）跃迁。而且，POM的ICD与POM畸变的程度和手性中心与POM表面之间的距离直接相关。多金属氧酸盐的与手性有机阳离子封装经由 静电相互作用为构建光学纯的POM基材料提供了一种简便而有效的方法。