benzyl 2-(4-chlorophenyl)acetate | 77100-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(4-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: benzyl 4-chlorophenylacetate
• CAS: 77100-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD20130246
• 分子量: 260.72
• InChiKey: CUOVXSBRIDEVPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(4-chlorophenyl)acetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到benzyl 2-(4-chlorophenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的C ？H轴向手性2,2'-联吡啶配体对吲哚的功能化

  摘要：

  轴向手性的2,2'-联吡啶配体实现了钯催化对映体的C C H的对映选择性CH官能化，从而提供了所需的吲哚-3-乙酸酯衍生物，其ee高达98％。此外，该反应方案对于使用α-芳基-α-重氮乙酸酯的酚的不对称OH插入反应也有效。这代表具有轴向手性的联吡啶配体在钯催化的卡宾迁移插入反应中的首次成功应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201504483
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰氯 、 苯甲醇 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苄氧基（4-取代苄氧基）卡宾。恶二唑啉的生成和溶液中自由基对的裂解

  摘要：

  2,2-二苄氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉在苯中在 110°C 下的热解产生二苄氧基卡宾。用叔丁醇捕获卡宾，得到原甲酸二苄基叔丁酯。在没有卡宾捕获剂的情况下，它会分裂为苄氧羰基和苄基自由基，如用 TEMPO 捕获后者所示。在不存在 TEMPO 和叔丁醇的情况下，自由基在与苯乙酸苄酯偶联和脱羧之间分配，随后形成联苄。通过比较两种可能的酯 ArCH2O(CO)CH2Ph 和 PhCH2O(CO)CH2Ar 的产率，确定了类似的卡宾从苄氧基-(p-取代的-苄氧基)卡宾的优选断裂意义。发现对位的吸电子基团有利于裂解为含有该基团的苄基。数据的哈米特图与 σ- 取代基常数 (r = 0.994, ρ(PhH, 110°C) = 0.7) 给出了最佳拟合，表明 ...

  DOI：

  10.1139/v00-078

文献信息

• Asymmetric Photocatalytic C(sp³)–H Bond Addition to α-Substituted Acrylates
  作者：Zhen-Yao Dai、Zhong-Sheng Nong、Shun Song、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00801

  日期：2021.4.16

  Asymmetric functionalization of inert C(sp3)–H bonds is a straightforward approach to realize versatile bond-forming events, allowing the precise assembly of molecular complexity with minimal functional manipulations. Here, we describe an asymmetric photocatalytic C(sp3)–H bond addition to α-substituted acrylates by using tetrabutylammonium decatungstate (TBADT) as a hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst

  惰性C（sp 3）–H键的不对称官能化是实现多功能键形成事件的直接方法，可通过最少的功能操作即可精确组装分子复杂性。在这里，我们描述了不对称的光催化C（sp 3）-H键加到α-取代的丙烯酸酯上，方法是使用四丁基癸二酸铵（TBADT）作为氢原子转移（HAT）光催化剂，而手性磷酸作为手性质子转移穿梭物。该协议被认为是通过自由基/离子中继过程发生的，包括TBADT介导的HAT裂解惰性C（sp 3）–H键，1,4-自由基加成，反氢抽象和对映选择性质子化。多种惰性CH键和α-取代的丙烯酸酯均具有良好的耐受性，可从简单的原料快速合成对映体富集的α-立体异构酯。
• New methods and reagents in organic synthesis. 17. Trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2) as a stable and safe substitute for hazardous diazomethane. Its application to the arndt-eistert synthesis.
  作者：TOYOHIKO AOYAMA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.29.3249

  日期：——

  Although diazomethane is used in the Arndt-Eistert synthesis, it is both highly toxic and also explosive, and hence should be very carefully handled. In place of this hazardous diazomethane, stable and safe trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) was found to be very useful for the Arndt-Eistert synthesis. TMSCHN2 was easily acylated with a carboxylic acid chloride in tetrahydrofuran-acetonitrile, and thermal treatment of the acylated product in benzyl alcohol and 2, 4, 6-trimethylpyridine smoothly gave the benzyl ester of a homologated acid. Nucleophiles other than benzyl alcohol could also be used. TMSCHN2 may also be able to replace diazomethane in other areas of chemistry.

  尽管偶氮甲烷在阿恩特-艾斯特合成中使用，但它具有高毒性和爆炸性，因此应该非常小心地处理。为了替代这种危险的偶氮甲烷，稳定且安全的三甲基硅烷偶氮甲烷（TMSCHN₂）被发现对于阿恩特-艾斯特合成非常有用。TMSCHN₂可以在四氢呋喃-乙腈中与卤代羧酸酰氯轻松进行酰化，酰化产物在苄醇和2,4,6-三甲基吡啶中的热处理顺利得到了一种同 homologated acid 的苄酯。除了苄醇之外，其他亲核试剂也可以使用。TMSCHN₂可能还能够替代偶氮甲烷在其他化学领域的应用。
• New methods and reagents in organic synthesis. 8. Trimethylsilyldiazomethane. A new, stable, and safe reagent for the classical arndt-eistert synthesis
  作者：Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92200-7

  日期：——

  Stable and safe trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2) can be used efficiently for the Arndt-Eistert synthesis in place of highly toxic and explosive diazomethane.

  稳定，安全的三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSCHN 2）可以有效地用于Arndt-Eistert合成，代替剧毒的易爆重氮甲烷。
• Process for preparing oxazolinoazetidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0109817A2

  公开（公告）日：1984-05-30

  Compounds of the formula and in which Y is hydrogen or hydroxyl, useful as intermedi- ' ates in the production of antibiotics, are prepared by reacting a sulfinic acid of the formula with an oxidizing agent.

  将式中的亚硫酸与氧化剂反应，可制备出式中 Y 为氢或羟基的化合物，这些化合物可用作生产抗生素的中间体。
• AOYAMA TOYOHIKO; SHIORI TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 46, 4461-4462
  作者：AOYAMA TOYOHIKO、 SHIORI TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——