7-Iod-zethren | 27286-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7-Iod-zethren
• 英文别名: 3-Iodohexacyclo[13.7.1.14,8.02,13.019,23.012,24]tetracosa-1(22),2,4,6,8(24),9,11,13,15,17,19(23),20-dodecaene；3-iodohexacyclo[13.7.1.14,8.02,13.019,23.012,24]tetracosa-1(22),2,4,6,8(24),9,11,13,15,17,19(23),20-dodecaene
• CAS: 27286-76-6
• 化学式: C₂₄H₁₃I
• 分子量: 428.272
• InChiKey: OSKLXFVOZUSPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-8-(trimethylsilylethynyl)naphthalene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以6%的产率得到7-Iod-zethren
  参考文献：
  名称：

  Tetradehydrodinaphtho [10]环戊烯：迄今未知的脱氢环戊烯和稳定的蒽衍生物的可行前体

  摘要：

  首次实现了迄今未知的四氢二萘并[10]环戊烯的合成和结构表征，该烃是四十年前尝试合成的。此外，二萘并[10]环戊烯被平稳地转化为稳定的茂烃衍生物，该衍生物在其7,14位被取代，表明它可以作为茂烃衍生物的良好储库。还显示了二取代的蒽衍生物的光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/ol9015942

文献信息

• The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene
  作者：R.H. Mitchell、F. Sondheimer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92792-9

  日期：1970.1

  Attempts to prepare the dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene 3 are described. 1-Ethynyl-8-(1′-iodo-8′-naphthylethynyl)naphthalene (13) was prepared in several steps from 1,8-diethynylnaphthalene (6), making use of the trimethylsilyl protecting group. The cuprous derivative of 13 on treatment with pyridine gave zethrene (9) and 7-iodozethrene (25), instead of 3. Zethrene (9) was also obtained from the

  描述了制备双萘-1,6-双脱氢[10]环戊烯3的尝试。利用三甲基甲硅烷基保护基，从1，8-二乙炔基萘（6）分几步制备1-乙炔基-8-（1'-碘-8'-萘乙炔基）萘（13）。用吡啶处理的13的亚铜衍生物得到了zethrene（9）和7-iodozethrene（25），而不是3。Zethrene（9）也从1-尝试的脱溴化氢（得到反式-β-溴乙烯基）-8-（1' -碘-8'- naphthylethynyl）萘（12），以13具有强碱，并且由6的二亚铜衍生物与1,8-二碘萘（8）的缩合形成。看来3是不稳定的物质，它很容易转化为zethrene（9）及其衍生物。