E-(RS)-5-phenyl-3-(p-tolylsulfinylmethylene)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester | 1025022-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-(RS)-5-phenyl-3-(p-tolylsulfinylmethylene)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,3E)-3-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methylidene]-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1025022-73-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₃S
• 分子量: 382.524
• InChiKey: KADKIZHXTHGDSW-SLIKHICDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (SS,SS)-3-[bis-(p-tolylsulfinyl)methyl]-5-phenyl pent-4-enoic acid tert-butyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 E-(RS)-5-phenyl-3-(p-tolylsulfinylmethylene)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 、 Z-(RS)-5-phenyl-3-(p-tolylsulfinylmethylene)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Acyclic β,β′-Disubstituted Vinylsulfoxides

  摘要：

  Thermal elimination of sulfenic acid from enantiopure beta,beta'-disubstituted bis-sulfoxides allows the stereoselective synthesis of enantiopure acyclic beta,beta'-disubstituted vinylsulfoxides. This mild and stereospecific synthesis provides either (E) or (Z) vinylsulfoxides in high yields and is compatible with acid or base sensitive functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol800368g