(Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-oxo-2-(3-oxoindolin-2-ylidene)propanoate | 1332490-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-oxo-2-(3-oxoindolin-2-ylidene)propanoate
• CAS: 1332490-50-2
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₄
• 分子量: 371.392
• InChiKey: IMANYYVIUGTFNA-VXPUYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-萘-3-氧丙酸乙酯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-oxo-2-(3-oxoindolin-2-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Co/Mn-mediated oxidative cross-coupling of indoles with β-keto esters via dioxygen activation: an efficient access to ketonization–olefination of indoles

  摘要：

  Co/Mn催化的吲哚与β-酮酯在温和条件下的氧化交叉偶联反应，通过双氧活化机制，实现了吲哚的酮化-烯化。该反应提供了高度官能团化的产物，具有优异的选择性和良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c1cc10545k