o,p'-diphenolic acid | 1033556-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o,p'-diphenolic acid
• 英文别名: o,p′ -DPA；4-(2-Hydroxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 1033556-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: BDTMRBJSYPUQOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 苯酚 在 C₁₆H₂₈N₄O₆S₂⁽²⁺⁾*2C₃H₇O₃S₂^(1-) 作用下， 反应 48.0h， 生成 双酚酸 、 o,p'-diphenolic acid
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性 离子液体 催化高产双酚酸/酯类 来自可再生的乙酰丙酸

  摘要：

  高产合成 二酚酸 （DPA）使用Brønsted酸性 离子液体（BAIL）已在此研究中得到证明。重要的是，p，p' -DPA相对于o，p' -DPA优先获得，异构体比率超过100。此外，还通过一锅法高收率地制备了双酚酯。

  DOI：

  10.1039/c2gc36630d

文献信息

• Kinetics of phosphotungstic acid-catalyzed condensation of levulinic acid with phenol to diphenolic acid: Temperature-controlled regioselectivity
  作者：Mohammad Shahinur Rahaman、Sarttrawut Tulaphol、Md Anwar Hossain、Clint N. Evrard、Lee M. Thompson、Noppadon Sathitsuksanoh

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111848

  日期：2021.9

  Diphenolic acid is produced by acid-catalyzed condensation of levulinic acid with phenol to form monophenolic acid. Subsequently, monophenolic acid undergoes condensation with phenol to form two DPA isomers, ortho-diphenolic acid (o,p′-DPA) and para-diphenolic acid (p,p′-DPA). Here we describe a kinetic analysis of solvent-free levulinic acid-phenol condensation catalyzed by phosphotungstic acid at temperatures

  双酚酸 (DPA) 是一种可再生的化合物，可用于生产聚碳酸酯和环氧树脂。双酚酸是通过乙酰丙酸与苯酚在酸催化下缩合形成单酚酸而生产的。随后，单酚酸与苯酚缩合形成两种 DPA 异构体，邻二酚酸 ( o,p' -DPA) 和对二酚酸 ( p,p'-DPA）。在这里，我们描述了在 70 到 140°C 的温度下由磷钨酸催化的无溶剂乙酰丙酸-苯酚缩合的动力学分析。当乙酰丙酸:苯酚摩尔比为 4 或更高时，该反应似乎是关于乙酰丙酸的准一级反应。我们通过将实验结果与模拟数据拟合来确定动力学参数（反应速率常数、指前因子和活化能）。尽管o,p' -DPA 和p,p' -DPA 形成的活化能高于其相应的逆反应，但动力学分析表明，空间效应控制着反应产物。我们的研究结果证明了一种简单的温度控制策略来实现p,p':o,p'DPA 摩尔比为 28.3，转化率为 87%，对总 DPA 的选择性为 98%。这项工作为从生物质中生产p
• Thiol-promoted catalytic synthesis of diphenolic acid with sulfonated hyperbranched poly(arylene oxindole)s
  作者：Stijn Van de Vyver、Jan Geboers、Sasja Helsen、Feng Yu、Joice Thomas、Mario Smet、Wim Dehaen、Bert F. Sels

  DOI：10.1039/c2cc30239j

  日期：——

  Acid-catalyzed condensation of levulinic acid and phenol into high yields of diphenolic acid (>50%) is possible with a combination of sulfonated hyperbranched polymers and thiol promotors, either added as a physical mixture or bound to the polymer by ion-pairing.

  乙酰化超支化聚合物和硫醇促进剂的组合，可以将乙酰丙酸和苯酚酸催化缩合成高产率的二酚酸（> 50％），可以作为物理混合物添加，也可以通过离子对结合到聚合物上。