(+)-(5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-[1'-methoxy-2'-(triphenylphosphoranylidene)ethylidene]-5-methylpyrrolidine-2,4-dione | 1428771-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-(5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-[1'-methoxy-2'-(triphenylphosphoranylidene)ethylidene]-5-methylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1428771-57-6
• 化学式: C₃₁H₃₂NO₅P
• 分子量: 529.573
• InChiKey: BWSDYKDQIKGQCM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(1-hydroxy-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)ethylidene)-5-methyl-2,4-dioxopyrrolidine-1-carboxylate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(+)-(5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-[1'-methoxy-2'-(triphenylphosphoranylidene)ethylidene]-5-methylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-[（（三苯基亚膦酰基）乙酰基] tetronic和-四甲酸的选择性O-甲基化

  摘要：

  Tetronic和四酸与累积的叶立德Ph 3 PCCO反应，得到3-[（（三苯基膦亚基）乙酰基]衍生物4和5。这些可以用Meerwein盐选择性地甲基化，我3Ø+高炉4-在杂环的4-O原子处，或在1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）存在下，在酰基内酯的O-原子上存在。尽管4-甲氧基烷基化物6和7与醛进行维蒂希反应，得到相应的3-烯酰基四氢酸酯和-四酸酯，如在天然产物中出现的，但是1'-甲氧基异构体8和9通常是不反应的双酰基烷基化物。这是通过X射线结构分析和从头算得到的。然而，正式产品的Wittig 8和9是在通过叶立德Wittig烯化两个步骤访问的4 / 5 然后将所得烯烃进行1'-O甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.004