((3aR,3'R,7R,7aS)-7-acetoxy-2,2-dimethyl-6',11'-dioxo-3a,6,6',7,7a,11'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,3'-anthra[2,1-c]furan]-6-yl)methyl acetate | 1246438-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ((3aR,3'R,7R,7aS)-7-acetoxy-2,2-dimethyl-6',11'-dioxo-3a,6,6',7,7a,11'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,3'-anthra[2,1-c]furan]-6-yl)methyl acetate
• CAS: 1246438-57-2
• 化学式: C₂₈H₂₆O₁₀
• 分子量: 522.508
• InChiKey: WFOKZCKISGNZLJ-WERYDISPSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3'aS,5R,6'R,7'R,7'aS)-7'-acetyloxy-4-ethenyl-2',2'-dimethylspiro[2H-furan-5,4'-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-6'-yl]methyl acetate 、 1,4-萘醌 以 甲苯 、 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到((3aR,3'R,7R,7aS)-7-acetoxy-2,2-dimethyl-6',11'-dioxo-3a,6,6',7,7a,11'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,3'-anthra[2,1-c]furan]-6-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enyne复分解/ Diels-Alder环加成序列的应用：合成C-芳基糖苷和螺-C-芳基糖苷的一种新的通用方法

  摘要：

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201000482