diethyl 2-((4-oxo-4H-benzo[h]chromen-3-yl)methylene)malonate | 54591-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: diethyl 2-((4-oxo-4H-benzo[h]chromen-3-yl)methylene)malonate
• 英文别名: (4-oxo-4H-benzo[h]chromen-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester；Ethyl-2-ethoxycarbonyl-3-(benzochromon-3-yl)-acrylat；Ethyl-2-ethoxycarbonyl-3-(benzochroman-3-yl)acrylat；Ethyl-2-ethoxycarbonyl-3-(benzo[h]chroman-3-yl)acrylat；diethyl 2-[(4-oxobenzo[h]chromen-3-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 54591-87-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: VQPPSSVZCJSNPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((4-oxo-4H-benzo[h]chromen-3-yl)methylene)malonate 、 C.I.酸性橙108 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到ethyl 6-oxo-1,2,6,13a-tetrahydrobenzo[7,8]chromeno[3,2-e]oxazolo[3,2-a]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  最初的Mitsunobu触发序列涉及一锅多米诺过程，朝着带有双-N，O-缩醛连接的四环系统

  摘要：

  本文报道了通过1，6-氮杂-迈克尔加成触发的序列和原始的Mitsunobu-类型一致的序列的有效的一锅多米诺过程，用于合成含有双-N，O-乙缩醛连接的四环系统。这种方法学导致了四个新键的构建，三个C–O键的断裂以及一个不对称中心的生成。Mitsunobu激活提供了最终的环闭合，涉及两个键的产生，这在报道的Mitsunobu类型序列中仍然是空前的。后者在具有挑战性的C 6下以区域选择性方式发生-吡啶酮中间体的-位置。在充分取代的对映体纯氨基醇的情况下，非对映异构体过量最多达到95：5。计算研究允许区分Mitsunobu序列的有利途径，并支持此步骤中观察到的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01523
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4H-苯并[h]色烯-3-甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到diethyl 2-((4-oxo-4H-benzo[h]chromen-3-yl)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  最初的Mitsunobu触发序列涉及一锅多米诺过程，朝着带有双-N，O-缩醛连接的四环系统

  摘要：

  本文报道了通过1，6-氮杂-迈克尔加成触发的序列和原始的Mitsunobu-类型一致的序列的有效的一锅多米诺过程，用于合成含有双-N，O-乙缩醛连接的四环系统。这种方法学导致了四个新键的构建，三个C–O键的断裂以及一个不对称中心的生成。Mitsunobu激活提供了最终的环闭合，涉及两个键的产生，这在报道的Mitsunobu类型序列中仍然是空前的。后者在具有挑战性的C 6下以区域选择性方式发生-吡啶酮中间体的-位置。在充分取代的对映体纯氨基醇的情况下，非对映异构体过量最多达到95：5。计算研究允许区分Mitsunobu序列的有利途径，并支持此步骤中观察到的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01523

文献信息

• NOHARA A.; KURIKI H.; SAIJO T.; UKAWA K.; MURATA T.; KANNO M.; SANNO J., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 1, 34-37
  作者：NOHARA A.、 KURIKI H.、 SAIJO T.、 UKAWA K.、 MURATA T.、 KANNO M.、 SANNO J.

  DOI：——

  日期：——