1-tert-butyl-2-(methyldiphenylsilyl)-2-phenylazetidine-1-carboxylate | 1542817-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-tert-butyl-2-(methyldiphenylsilyl)-2-phenylazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[methyl(diphenyl)silyl]-2-phenylazetidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-[methyl(diphenyl)silyl]-2-phenylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1542817-58-2
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂Si
• 分子量: 429.634
• InChiKey: PQICIHCSGXWMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基氮杂丁烷 在 正己基锂 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-tert-butyl-2-(methyldiphenylsilyl)-2-phenylazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective functionalization of 2-arylazetidines: evaluating the ortho-directing ability of the azetidinyl ring and the α-directing ability of the N-substituent

  摘要：

  已经探讨了2-芳基氮杂环丁烷的区域选择性锂化-功能化。N-取代基的性质主要导致了区域选择性的转换。在N-烷基氮杂环丁烷中，使用六基锂作为更环保的碱时发生了邻位锂化，而在N-Boc氮杂环丁烷中观察到了α-苄基锂化。

  DOI：

  10.1039/c3cc48555b

文献信息

• Regioselective functionalization of 2-arylazetidines: evaluating the ortho-directing ability of the azetidinyl ring and the α-directing ability of the N-substituent
  作者：Leonardo Degennaro、Marina Zenzola、Piera Trinchera、Laura Carroccia、Arianna Giovine、Giuseppe Romanazzi、Aurelia Falcicchio、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c3cc48555b

  日期：——

  The regioselective lithiation–functionalization of 2-arylazetidines has been explored. The nature of the N-substituent is mainly responsible for a regioselectivity switch. ortho-Lithiation occurred, using hexyllithium as a greener base, in N-alkylazetidines, while α-benzylic lithiation has been observed with N-Boc azetidines.

  已经探讨了2-芳基氮杂环丁烷的区域选择性锂化-功能化。N-取代基的性质主要导致了区域选择性的转换。在N-烷基氮杂环丁烷中，使用六基锂作为更环保的碱时发生了邻位锂化，而在N-Boc氮杂环丁烷中观察到了α-苄基锂化。