6-(3-hydroxypropyl)-5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone diacetate | 289633-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-(3-hydroxypropyl)-5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone diacetate
• 英文别名: [4-Acetyloxy-6-(3-hydroxypropyl)-5,8-dihydronaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 289633-54-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: BWMRTLKAYUIARL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 6-(3-hydroxypropyl)-5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone diacetate 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 以15%的产率得到3-(5,8-diacetoxy-1,4-dihydronaphth-2-yl)propyl 2-(tertbutoxycarbonylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  与氨基酸和嘌呤结合的 1,4-萘氢醌衍生物作为抗肿瘤剂的合成和评价

  摘要：

  我们报告了与氨基酸（Gly、Ala、Phe 和 Glu）结合的两个系列 1,4-萘并氢醌衍生物和通过脂肪链连接的取代嘌呤的合成。这些化合物是通过月桂烯和 1,4-苯醌之间的 Diels-Alder 环加成获得的，并在体外评估了它们对培养的 A-549 肺癌、HT-29 结肠腺癌和 MCF-7 乳腺癌细胞的细胞毒性 (GI50)癌。某些对苯二酚-氨基酸和对苯二酚-嘌呤杂合物对 MCF-7 的 GI50 值与参考药物多柔比星的活性范围相当。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300137
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-acetoxy-7-(3-oxo-propyl)-5,8-dihydro-naphthalen-1-yl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 6-(3-hydroxypropyl)-5,8-dihydro-1,4-naphthoquinone diacetate
  参考文献：
  名称：

  与氨基酸和嘌呤结合的 1,4-萘氢醌衍生物作为抗肿瘤剂的合成和评价

  摘要：

  我们报告了与氨基酸（Gly、Ala、Phe 和 Glu）结合的两个系列 1,4-萘并氢醌衍生物和通过脂肪链连接的取代嘌呤的合成。这些化合物是通过月桂烯和 1,4-苯醌之间的 Diels-Alder 环加成获得的，并在体外评估了它们对培养的 A-549 肺癌、HT-29 结肠腺癌和 MCF-7 乳腺癌细胞的细胞毒性 (GI50)癌。某些对苯二酚-氨基酸和对苯二酚-嘌呤杂合物对 MCF-7 的 GI50 值与参考药物多柔比星的活性范围相当。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300137

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of 6-(3-Pyrazolylpropyl) Derivatives of 1,4-Naphthohydroquinone-1,4-diacetate
  作者：Aurora Molinari、Alfonso Oliva、Claudia Ojeda、José M. Miguel del Corral、M. Angeles Castro、Carmen Cuevas、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1002/ardp.200900041

  日期：2009.10

  Several new 6‐(3‐pyrazolylpropyl) derivatives of 1,4‐naphthohydroquinone‐1,4‐diacetate (NHQ‐DA) have been prepared by chemical modifications of the Diels–Alder adduct of α‐myrcene and 1,4‐benzoquinone. All these new compounds and precursors have been evaluated in vitro for their cytotoxicity against cultured human cancer cells of MB‐231 breast‐adeno carcinoma, A‐549 lung carcinoma, and HT‐29 colon

  通过对 α-月桂烯和 1,4-苯醌的 Diels-Alder 加合物进行化学修饰，已经制备了 1,4-萘并氢醌-1,4-二乙酸酯 (NHQ-DA) 的几种新的 6-(3-吡唑基丙基) 衍生物。所有这些新化合物和前体都已在体外评估了它们对培养的人癌细胞 MB-231 乳腺癌、腺癌、A-549 肺癌和 HT-29 结肠癌的细胞毒性。GI50 值的范围在微摩尔浓度水平和以下。