2-nitro-3-phenylthio-1-propene | 90059-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-nitro-3-phenylthio-1-propene
• 英文别名: 3-phenylthio-2-nitropropene；2-nitroprop-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 90059-84-0
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: GSAQDBUJAROQEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-金刚烷酰氧基)吡啶-2-硫酮 、 2-nitro-3-phenylthio-1-propene 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到3-(2-adamantyl)-2-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第X 1部分：αβ-不饱和硝基烯烃的高产率自由基加成反应。bi构成25-羟基维生素D 3侧链的权宜之计

  摘要：

  衍生自硫代异羟肟酸酯的自由基容易加到硝基烯烃（Z = NO 2）中，从而获得高产率的α-亚硝基硫化物。在结构允许的情况下，这些加合物通过用碱性过氧化氢处理很容易被氧化成羧酸。通过TiCl 3的作用，可以有效地进行相应的醛或酮的还原裂解。将甲基碘化镁加到衍生自3α-乙酰氧基11-氧代胆酸的甲基酮中，得到的类固醇具有维生素D 3代谢物的25-羟基胆固醇侧链。简述了对1-苯基硫-2-硝基丙烯的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91351-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di(phenylsulfanyl)-2-nitropropane 在 铜 作用下， 180.0~200.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 以80%的产率得到2-nitro-3-phenylthio-1-propene
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第X 1部分：αβ-不饱和硝基烯烃的高产率自由基加成反应。bi构成25-羟基维生素D 3侧链的权宜之计

  摘要：

  衍生自硫代异羟肟酸酯的自由基容易加到硝基烯烃（Z = NO 2）中，从而获得高产率的α-亚硝基硫化物。在结构允许的情况下，这些加合物通过用碱性过氧化氢处理很容易被氧化成羧酸。通过TiCl 3的作用，可以有效地进行相应的醛或酮的还原裂解。将甲基碘化镁加到衍生自3α-乙酰氧基11-氧代胆酸的甲基酮中，得到的类固醇具有维生素D 3代谢物的25-羟基胆固醇侧链。简述了对1-苯基硫-2-硝基丙烯的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91351-1

文献信息

• 2?-Nitro-2?-propen-1?-yl 2,2-Dimethylpropanoate (NPP), A Multiple Coupling Reagent
  作者：Dieter Seebach、Paul Konchel

  DOI：10.1002/hlca.19840670133

  日期：1984.2.1

  The title compound 1 (NPP) is prepared from formaldehyde, nitromethane, an pivaloyl chloride. It is shown to be a versatile nitroallylating reagent combining with nucleophiles as different as anilines, indoles, enolates, and organolithium compounds. This is documented by ca. 40 examples (2–30). The mechanism of the reaction is discussed. Some examples of addition of two different nucleophiles to the

  由甲醛，硝基甲烷，新戊酰氯制备标题化合物1（NPP）。它被证明是一种与苯胺，吲哚，烯醇盐和有机锂化合物等不同的亲核试剂结合的通用硝基烯丙基化试剂。这由ca记录。40个示例（2–30）。讨论了反应机理。描述了将两种不同的亲核试剂加到NPP的C 3-部分上的一些实例（35-46）。这证明了NPP作为收敛性合成的多重偶联剂的有用性，对于不含硝基的产物也是如此（（方案4））。
• SEEBACH, D.;KNOCHEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 261-283
  作者：SEEBACH, D.、KNOCHEL, P.

  DOI：——

  日期：——