(S)-(+)-4-hydroxy-5-methyl-3-(phenylmethoxy)-2(5H)-furanone | 124400-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-(+)-4-hydroxy-5-methyl-3-(phenylmethoxy)-2(5H)-furanone
• 英文别名: (S)-3-(Benzyloxy)-4-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one；(2S)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 124400-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: LFOBQZAEPCZWKS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-hydroxy-5-methyl-3-(phenylmethoxy)-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(S)-(+)-3,4-dihydroxy-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses for optically pure stereogenically labile 4-substituted-2-hydroxytetronic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a059
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-(+)-4-hydroxy-5-methyl-3-(phenylmethoxy)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses for optically pure stereogenically labile 4-substituted-2-hydroxytetronic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a059

文献信息

• Efficient synthesis for optically pure stereogenically labile
  申请人：Ohio State University Research Foundation

  公开号：US05095126A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  The present invention relates to a method for synthesis of optically pure stereogenically labile 4-substituted-2-hydroxytetronic acids from an asymmetric .alpha.-hydroxy ester. The chiron approach of the present invention utilizes a non-nucleophilic lithium amide base under kinetically controlled Clasien conditions to produce a 4-substituted-2-pheylmethoxy precursor to the 4-substituted-2-hydroxy tetronic acid. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase. The invention further relates to the pharmaceutical use of such compounds in the treatment of coronary artery diseases, especially in the treatment and/or prevention of atherosclerosis.

  本发明涉及一种从不对称α-羟基酯合成光学纯立体不稳定的4-取代-2-羟基四氢烯酸的方法。本发明的奇龙方法利用非亲核性锂胺碱在动力学控制的Claisen条件下产生4-取代-2-苯甲氧基前体，用于制备4-取代-2-羟基四氢烯酸。本发明还涉及将这种光学纯化合物作为强效的血小板聚集抑制剂，通过在环氧合酶水平上发挥作用。本发明还涉及将这种化合物在治疗冠状动脉疾病中的药用，特别是在治疗和/或预防动脉粥样硬化方面的药用。
• WITIAK, DONALD T.;TEHIM, ASHOK K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1112-1114
  作者：WITIAK, DONALD T.、TEHIM, ASHOK K.

  DOI：——

  日期：——
• US5095126A
  申请人：——

  公开号：US5095126A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US5298526A
  申请人：——

  公开号：US5298526A

  公开（公告）日：1994-03-29