[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-ethynyl-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 197297-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-ethynyl-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 197297-91-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₇
• 分子量: 372.334
• InChiKey: IQOVXBLWHKWGER-MJXUCMMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 、 [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-ethynyl-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以95%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-ethynyl-4-hydroxyoxolan-3-yl] 3-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基铈试剂的非对映选择性加成和Barton-McCombie反应是合成C-3'-乙炔基核糖核苷和C-3'-乙炔基-2'-脱氧核糖核苷的关键步骤。

  摘要：

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo9704568
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-ethynyl-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基铈试剂的非对映选择性加成和Barton-McCombie反应是合成C-3'-乙炔基核糖核苷和C-3'-乙炔基-2'-脱氧核糖核苷的关键步骤。

  摘要：

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo9704568