Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-isobutyrylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 97639-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-isobutyrylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 97639-20-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₉
• 分子量: 439.422
• InChiKey: GFWNAFBODDQPBV-GFOCRRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  152.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁴-isobutyrylcytosine 、 2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-isobutyrylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N4,2',3',5'-tetraacylcytidines from N4-acylcytosines, via condensation with tetraacylribose and transribosylation with acylated purine nucleosides.

  摘要：

  N4-异丁酰基和-(2-乙基己酰基)胞嘧啶(Ia, b)是通过对胞嘧啶进行酰化反应合成的。N4, 2', 3', 5'-四酰基胞苷(III)通过两种方法合成，这两种方法都涉及氯化锡催化。一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶(I)与1-O-乙酰基-2, 3, 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖的缩合反应(II)，另一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶与酰基肌苷或酰基鸟苷(IVa-d)之间的转核苷酸反应。N4-辛酰基-2', 3', 5'-三乙酰基胞苷(IIIf)通过去酰化反应高产率地转化为胞苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3253