2-isopropoxy-4-N-phthalimido-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene | 246223-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropoxy-4-N-phthalimido-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene
• CAS: 246223-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 388.539
• InChiKey: FTBZPBPCAWZFQS-BSBJAEAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-4-N-phthalimido-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-4-amino-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder策略对酰胺的非对映选择性β-羟基烷基化和β-羟基羧化

  摘要：

  在碱的存在下，酰氯很容易与 N-甲硅烷基化亚胺缩合生成 2-氮杂二烯。这些经历了与多种醛的 Diels-Alder 环加成反应。在大多数情况下，环加成反应是非对映选择性的，有利于 3,4-顺式-恶嗪酮加合物。乙醇解立体选择性地产生衍生自初始酰氯的伯酰胺的羟烷基化或羟羧化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34367
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 N-tert-butyldimethylsilylisopropyl formimidate 在 三乙胺 作用下， 以60%的产率得到2-isopropoxy-4-N-phthalimido-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder策略对酰胺的非对映选择性β-羟基烷基化和β-羟基羧化

  摘要：

  在碱的存在下，酰氯很容易与 N-甲硅烷基化亚胺缩合生成 2-氮杂二烯。这些经历了与多种醛的 Diels-Alder 环加成反应。在大多数情况下，环加成反应是非对映选择性的，有利于 3,4-顺式-恶嗪酮加合物。乙醇解立体选择性地产生衍生自初始酰氯的伯酰胺的羟烷基化或羟羧化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34367

文献信息

• Cycloadditions of 2-aza-1,3-dienes to aldehydes: a Diels-Alder strategy for the diastereoselective hydroxyalkylation of carboxylic acid derivatives
  作者：Deogratias Ntirampebura、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01444-6

  日期：1999.9

  2-Aza-1,3-dienes 1 which are readily prepared from carboxylic acids cycloadd to aldehydes to give good yields of 1,3-oxazinones 3. The cycloadditions were highly diastereoselective in favour of the endo adducts. Hydrolysis of 1,3-oxazinones 3 stereoselectively yielded the corresponding beta-hydroxyamides 4. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.