4-[(2-甲基咪唑-1-基)甲基]苯酚 | 107700-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-[(2-甲基咪唑-1-基)甲基]苯酚
• 英文名称: N-(4-hydroxybenzyl)-2-methylimidazole
• 英文别名: 4-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)phenol；1-(4-Hydroxybenzyl)-2-methylimidazole；4-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]phenol
• CAS: 107700-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: UZZIPISDNVKJAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-甲基咪唑-1-基)甲基]苯酚 在 氟硼酸钠 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tris[4-(2,3-dimethylimidazol-1-yl)methyl]phenyl phosphite tris(tetrafluoroborate)
  参考文献：
  名称：

  离子液体中3-戊烯腈催化氢氰化反应的离子亚磷酸盐设计†

  摘要：

  报道了新型的带有亚氨基季铵盐季铵化获得的单个阳离子基团或通过三氯化磷与咪唑鎓酚反应制得的三个阳离子基团的新型离子亚磷酸酯的合成和表征。在具有离子亚磷酸酯配体的Ni（0）和路易斯酸的双相离子液体/有机溶剂体系中，已进行了3-戊烯腈（3PN）催化氢化氰化反应生成己二腈。进行了几种原始阳离子亚磷酸酯的筛选，并优化了亚磷酸三[双（三氟甲基磺酰基）酰胺]亚磷酸三阳离子亚磷酸三[4-（（2,3-二甲基咪唑-1-基）甲基]苯基]苯基的实验条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505086
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 对羟基苯甲醇 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-[(2-甲基咪唑-1-基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  离子液体中3-戊烯腈催化氢氰化反应的离子亚磷酸盐设计†

  摘要：

  报道了新型的带有亚氨基季铵盐季铵化获得的单个阳离子基团或通过三氯化磷与咪唑鎓酚反应制得的三个阳离子基团的新型离子亚磷酸酯的合成和表征。在具有离子亚磷酸酯配体的Ni（0）和路易斯酸的双相离子液体/有机溶剂体系中，已进行了3-戊烯腈（3PN）催化氢化氰化反应生成己二腈。进行了几种原始阳离子亚磷酸酯的筛选，并优化了亚磷酸三[双（三氟甲基磺酰基）酰胺]亚磷酸三阳离子亚磷酸三[4-（（2,3-二甲基咪唑-1-基）甲基]苯基]苯基的实验条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505086

文献信息

• Synthesis and investigation of inhibitory activities of imidazole derivatives against the metallo-β-lactamase IMP-1
  作者：Omid Khalili Arjomandi、Mahboubeh Kavoosi、Hadi Adibi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103277

  日期：2019.11

  of β-lactam antibiotics with an inhibitor. So far, no clinically available inhibitors of metallo β-lactamases (MBLs) reported and the clinically inhibitors of serine β-lactamase are useless for MBLs. Accordingly, finding a potent inhibitor of the MBLs being very important. In this study, imidazole derivatives primarily were synthesized and their inhibitory activity were measured. Later in silico binding

  由于过度使用或滥用β-内酰胺类抗生素，细菌中的突变会导致抗生素耐药性。细菌可以对抗生素产生耐药性的一种策略是分泌金属β-内酰胺酶，该酶可以打开β-内酰胺抗生素的内酰胺环并使它们失活。这个问题对人类健康构成威胁，克服这种情况的一种策略是将β-内酰胺类抗生素与抑制剂并用。迄今为止，尚无关于金属β-内酰胺酶（MBL）的临床可用抑制剂的报道，而丝氨酸β-内酰胺酶的临床抑制剂对MBL毫无用处。因此，找到一种有效的MBL抑制剂非常重要。在这项研究中，主要合成了咪唑衍生物，并测定了它们的抑制活性。后来，计算机结合模型用于预测配体进入酶活性位点的构型和构象。用IC演示了两个分子针对MBL（IMP-1）的39 µM中的50和46 µM中的50。
• Phenolic hydroxyl-functionalized imidazolium ionic liquids: Highly efficient catalysts for the fixation of CO2 to cyclic carbonates
  作者：Shi Wu、Binshen Wang、Yongya Zhang、Elnazeer H.M. Elageed、Haihong Wu、Guohua Gao

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.03.002

  日期：2016.7

  A series of imidazolium ionic liquids were designed and synthesized by the reaction of imidazole derivatives with alkyl bromides. These ionic liquids were applied to catalyze the reaction of CO2 and epoxides. A detailed investigation was carried out on the relationship between catalytic activities and catalyst structures. The result showed that phenolic hydroxyl-functionalized imidazolium ionic liquids containing both phenolic hydroxyl and C2-H were highly efficient catalysts. Meanwhile, the spatial positions of the phenolic hydroxyl and C2-H in the imidazolium also exhibited great effect on the catalytic efficiencies, and the order of catalytic activity was meta-isomer > ortho-isomer. > para-isomer. NMR titration and DFT calculations showed a synergetic effect, which C2-H and phenolic hydroxyl cooperatively activated epoxides by hydrogen bonds, was crucial for the reaction to proceed smoothly under mild conditions. In addition, the TOF of the most active catalyst 3-(3-phenolic hydroxyl)-1-butyl-imidazolium bromide (IL-2) reached to 900 h(-1) in the reaction of CO2 and epichlorohydrin under the reaction conditions of 0.1 mol% catalyst, 1 MPa CO2, 120 degrees C and 1 h. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.