benzyl ((3aR,4R,5R,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(2-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)carbamate | 189825-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl ((3aR,4R,5R,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(2-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)carbamate
• CAS: 189825-39-6
• 化学式: C₃₆H₅₇NO₁₁Si
• 分子量: 707.934
• InChiKey: HZYUGEQFDULHTJ-KASGEUJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((3aR,4R,5R,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(2-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)carbamate 在 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-C-二糖的合成和生物学评价：(1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接糖模拟物

  摘要：

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。

  DOI：

  10.1021/ja9642929
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-3-azido-1-bromo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,6-(O-isopropylidenedioxy)cyclohex-1-ene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 benzyl ((3aR,4R,5R,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(2-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Aza-C-二糖的合成和生物学评价：(1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接糖模拟物

  摘要：

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。

  DOI：

  10.1021/ja9642929