cis-2,5-dimethyl-4-oxo-1,3-dioxolane | 4118-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: cis-2,5-dimethyl-4-oxo-1,3-dioxolane
• 英文别名: (+/-)-cis-2,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one；(+/-)-cis-2,5-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-on；(2S,5S)-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 4118-07-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: HZEDJCAGLIJEAI-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-2,4-dimethyl-3-oxa-glutaric acid-anhydride 在 manganese phosphate coal catalyst 作用下， 生成 cis-2,5-dimethyl-4-oxo-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  DE737623

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1,3-Dioxolane compounds (DOXs) as biobased reaction media
  作者：Massimo Melchiorre、Peter H. M. Budzelaar、Maria E. Cucciolito、Roberto Esposito、Emanuela Santagata、Francesco Ruffo

  DOI：10.1039/d3gc00227f

  日期：——

  conditions. Despite the presence of a ketal functionality, it even survives mildly acidic conditions. Evaluation of the Kamlet–Taft and Hansen solvent parameters shows that indeed LA-H,H and GVL are closely similar, suggesting that LA-H,H is an effective new green entry in the class of polar aprotic solvents. We have tested its performance in Pd-catalyzed Heck arylation of methyl acrylate and in the Menschutkin

  溶剂占精细化工过程中使用的化学品总量的 80% 左右，对环境影响和危害影响很大。因此，存在用在来源、可用性、合成便利性、处理、生物降解性和环境影响方面更良性的替代品替代传统化石基溶剂的强大驱动力。在极性非质子溶剂类别中，最成功的“绿色”替代品是 γ-戊内酯 (GVL)。在这里，我们建议使用结构相关的化合物 5-methyl-1,3-dioxolane-4-one (LA-H,H) 作为反应介质。它很容易由乳酸和甲醛制备，满足绿色溶剂的标准。在中性或碱性条件下稳定。尽管存在缩酮功能，它甚至可以在弱酸性条件下存活。Kamlet-Taft 和 Hansen 溶剂参数的评估表明 LA-H,H 和 GVL 确实非常相似，这表明 LA-H,H 是极性非质子溶剂类别中的一种有效的新型绿色化合物。我们已经测试了它在 Pd 催化的丙烯酸甲酯 Heck 芳基化和 Menschutkin 反应中的性能N-甲基咪唑与1-碘丁烷。LA-H
• Nieuwland; Vogt; Foohey, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 1022
  作者：Nieuwland、Vogt、Foohey

  DOI：——

  日期：——
• Palomaa; Salmi; Wallin, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 617
  作者：Palomaa、Salmi、Wallin

  DOI：——

  日期：——
• DE737623
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图