2H-5,6-dihydro-2,5-dimethyl-2,6-methano-1-benzoxocin-4-(3H)-one | 111734-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2H-5,6-dihydro-2,5-dimethyl-2,6-methano-1-benzoxocin-4-(3H)-one
• 英文别名: 9,12-Dimethyl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-11-one
• CAS: 111734-13-5；118244-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: INVWDSRUECQVDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-5,6-dihydro-2,5-dimethyl-2,6-methano-1-benzoxocin-4-(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2,3,4,5,6,7-Hexahydro-2,6-dimethyl-2,7-methano-1,5-benzoxazonin
  参考文献：
  名称：

  Oxabenzomorphane：合成对 CNS 有效的 hexahydro-2,7-methano-1,5-benzoxazonine

  摘要：

  二氢-2,6-甲氧基-苯并氧嘧啶 4a 与 HN3 反应生成四氢-2,7-甲氧基-1,4-or。- 1,5-苯并恶唑啉 3a 和 5，甲基衍生物 4b 和 c 各自仅形成一种区域异构体（3b 和 c）。用 LiAlH4 还原生成胺 6a、b 和 c 或 8a，甲基化为 6d 和 e 或 8b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210604
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 、 2-甲基乙酰乙酸乙酯 生成 2H-5,6-dihydro-2,5-dimethyl-2,6-methano-1-benzoxocin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  EIDEN, FRIEDRICH;GMEINER, PETER;SCHUNEMANN, JURGEN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EIDEN, FRITZ;GMEINER, PETER, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, 321-324
  作者：EIDEN, FRITZ、GMEINER, PETER

  DOI：——

  日期：——
• EIDEN, FRIEDRICH;GMEINER, PETER;SCHUNEMANN, JURGEN
  作者：EIDEN, FRIEDRICH、GMEINER, PETER、SCHUNEMANN, JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• US4859664A
  申请人：——

  公开号：US4859664A

  公开（公告）日：1989-08-22
• Oxabenzomorphane: Synthese ZNS-wirksamer Hexahydro-2,7-methano-1,5-benzoxazonine
  作者：Fritz Eiden、Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/ardp.19883210604

  日期：——

  Das Dihydro‐2,6‐methano‐benzoxocin 4a reagiert mit HN3 zu den Tetrahydro‐2,7‐methano‐1,4‐bzw. ‐ 1,5‐benzoxazoninen 3a und 5, die Methyl‐derivate 4b und c bilden jeweils nur ein Regioisomer (3b und c). Reduktion mit LiAlH4 führt zu den Aminen 6a, b und c bzw. 8a, Methylierung zu 6d und e bzw. 8b.

  二氢-2,6-甲氧基-苯并氧嘧啶 4a 与 HN3 反应生成四氢-2,7-甲氧基-1,4-or。- 1,5-苯并恶唑啉 3a 和 5，甲基衍生物 4b 和 c 各自仅形成一种区域异构体（3b 和 c）。用 LiAlH4 还原生成胺 6a、b 和 c 或 8a，甲基化为 6d 和 e 或 8b。