(R,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-2-ol | 183508-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-en-2-ol
• CAS: 183508-07-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: GNMDRZGNPFWOJN-OPGJMIRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,6R,8R)-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE

  摘要：

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。

  公开号：

  US20110282075A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)(R)-2-hydroxypent-3-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE

  摘要：

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。

  公开号：

  US20110282075A1

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Unnatural and the Natural Stereoisomers of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Konrad Lehr、Ulrich Breuninger、Gabriel Brand、Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jo100383u

  日期：2010.7.2

  of the cucumber beetle. In this context, we developed the asymmetric total synthesis of the aggregation pheromone of A. vittatum, Vittatalactone, to determine its absolute configuration and to further examine the pheromone response in field studies. The synthesis features an enzyme-catalyzed approach toward the deoxypropionate structural motif. A preformed organocopper reagent could then be coupled in

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。
• A Unified Strategy for the Stereospecific Construction of Propionates and Acetate-Propionates Relying on a Directed Allylic Substitution
  作者：Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200901064

  日期：2009.6.22

  Flexible friends: A new strategy that relies on o‐DPPB‐directed allylic substitution has been implemented for the flexible and stereospecific construction of major polyketide and isoprenoid structural elements (see scheme; o‐DPPB=ortho‐diphenylphosphanyl benzoate; PG=protecting group).

  灵活的朋友：主要的聚酮化合物和类异戊二烯结构元素的柔性和立体定向构造，已经采用了一种基于o -DPPB指导的烯丙基取代的新策略（请参见方案；o -DPPB =邻-二苯基膦基苯甲酸酯； PG =保护基） 。
• Asymmetric epoxidation of chiral allylic alcohols
  作者：Erwin G.J.C. Warmerdam、Adrianus M.C.H. van den Nieuwendijk、Johannes Brussee、Chris G. Kruse、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00327-8

  日期：1996.9

  Two series of chiral allylic alcohols, derived from alpha,beta-unsaturated cyanohydrins, were subjected to asymmetric epoxidation under a variety of conditions. Both achiral (organic peracid, metal-catalyzed peroxide) and chiral (Sharpless titanium-tartrate system) oxidants were applied. Several three and all theoretically possible erythro epoxides were isolated in enantiomerically and diastereomerically pure form. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of 3-Alkyl-6-bromo-4,5-<i>E</i>-hexenoate
  作者：Mark W. Embrey、Thorsten E. Fisher、John S. Wai

  DOI：10.1080/00397919608003748

  日期：1996.9

  Two complementary routes for the preparation of 3-alkyl-6-bromo-4,5-E-hexenoate are reported.