4-[(2-甲酰基-4-甲氧基苯氧基)甲基]苯甲腈 | 1016348-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2-甲酰基-4-甲氧基苯氧基)甲基]苯甲腈
• 英文名称: 4-[(2-formyl-4-methoxyphenoxy)methyl]benzonitrile
• CAS: 1016348-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: QMXVTRMRVCPEIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-甲酰基-4-甲氧基苯氧基)甲基]苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.51 g的产率得到4-[[2-(Hydroxymethyl)-4-methoxyphenoxy]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rim差异柱[5]芳烃分子摇摆的立体化学反演。

  摘要：

  为了更详细地研究支柱[5]芳烃（P [5] s）的动态立体化学反转行为，我们合成了一系列具有各种取代基的新型边缘分化P [5] s，并通过可变温度检查了它们的快速旋转NMR（203–298 K）。这些研究首次揭示了“甲基环空”旋转的障碍（ΔG ‡ = 47.4 kJ·mol –1并指出对于具有两种类型烷基取代基的边缘差异化P [5]，较小的边缘通常决定旋转速率。但是，带有末端C═C或C≡C键的取代基会导致较低的反型垒，这大概是由于过渡态π-π相互作用引起的。最后，关于边缘分化的五甲基五戊炔丙基P [5]的数据显示了整体反演动力学的复杂性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01464
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 对氰基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[(2-甲酰基-4-甲氧基苯氧基)甲基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Rim差异柱[5]芳烃分子摇摆的立体化学反演。

  摘要：

  为了更详细地研究支柱[5]芳烃（P [5] s）的动态立体化学反转行为，我们合成了一系列具有各种取代基的新型边缘分化P [5] s，并通过可变温度检查了它们的快速旋转NMR（203–298 K）。这些研究首次揭示了“甲基环空”旋转的障碍（ΔG ‡ = 47.4 kJ·mol –1并指出对于具有两种类型烷基取代基的边缘差异化P [5]，较小的边缘通常决定旋转速率。但是，带有末端C═C或C≡C键的取代基会导致较低的反型垒，这大概是由于过渡态π-π相互作用引起的。最后，关于边缘分化的五甲基五戊炔丙基P [5]的数据显示了整体反演动力学的复杂性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01464

文献信息

• The synthesis, molecular structure, FT-IR and XRD spectroscopic investigation of 4-[(2-{[(2-furylmethyl)imino]methyl}-4-methoxyphenoxy)methyl]benzonitrile: A comparative DFT study
  作者：Özgür Alver、Zeliha Hayvalı、Hüseyin Güler、Hakan Dal、Mustafa Şenyel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.12.049

  日期：2011.4

  Abstract 4-[(2-[(2-Furylmethyl)imino]methyl}-4-methoxyphenoxy)methyl]benzonitrile, a novel Schiff base compound, was prepared for the first time and its structural and vibrational properties were studied both experimentally and theoretically using FT-IR and XRD spectroscopic methods. FT-IR spectrum was recorded in the region of 4000–400 cm −1 . The optimized geometric structures concerning to the

  摘要 首次制备了新型席夫碱化合物4-[(2-[(2-呋喃基甲基)亚氨基]甲基}-4-甲氧基苯氧基)甲基]苄腈，并对其结构和振动性质进行了实验和研究。理论上使用 FT-IR 和 XRD 光谱方法。FT-IR 光谱记录在 4000-400 cm -1 范围内。通过Becke-3-Lee-Yang-Parr (B3LYP)混合密度泛函理论方法和6-31(d)基组研究了势能面上关于最小值的优化几何结构。使用 B3LYP/6-31G(d) 理论水平计算振动波数。实验与理论结果的比较表明，密度泛函B3LYP方法能够为所制备的席夫碱化合物的振动波数和结构参数的预测提供满意的结果。此外，根据使用标度量子力学 (SQM) 方法计算的总能量分布 (TED) 进行了可靠的振动分配。
• Syntheses, spectroscopic and structural characterizations and metal ion binding properties of Schiff bases derived from 4′-aminobenzo-15-crown-5
  作者：Hüseyin Güler、Zeliha Hayvalı、Hakan Dal、Tuncer Hökelek

  DOI：10.1016/j.poly.2011.10.034

  日期：2012.1

  A series of benzyloxybenzaldehyde derivatives (1-4) were synthesized by the reactions of 4-(bromomethyl)benzonitrile with 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (vanillin), 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (o-vanillin), 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde and 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde. Condensation reactions among the new benzyloxybenzaldehyde derivatives (1-4) with 4'-aminobenzo-15-crown-5 yielded the new Schiff base compounds (5-8). Sodium complexes (5a-8a) and potassium complexes (5b-8b) were prepared with NaClO4 and KI, respectively. All of these synthesized compounds were characterized on the basis of FT-IR, H-1 and C-13 NMR, mass spectrometry and elemental analyses data. The solid state structures of compounds 8 and 5a were determined by X-ray crystallography. The extraction abilities of compounds 5-8 were also evaluated in CH2Cl2 by using several main group and transition metal picrates, such as Na+, K+, Pb2+, Cr3+, Ni2+, Cu2+ and Zn2+. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereochemical Inversion of Rim-Differentiated Pillar[5]arene Molecular Swings
  作者：Ke Du、Paul Demay-Drouhard、Kushal Samanta、Shunshun Li、Tushar Ulhas Thikekar、Haiying Wang、Minjie Guo、Barend van Lagen、Han Zuilhof、Andrew C.-H. Sue

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01464

  日期：2020.9.4

  To investigate the dynamic stereochemical inversion behavior of pillar[5]arenes (P[5]s) in more detail, we synthesized a series of novel rim-differentiated P[5]s with various substituents and examined their rapid rotations by variable-temperature NMR (203–298 K). These studies revealed for the first time the barrier of “methyl-through-the-annulus” rotation (ΔG‡ = 47.4 kJ·mol–1 in acetone) and indicated

  为了更详细地研究支柱[5]芳烃（P [5] s）的动态立体化学反转行为，我们合成了一系列具有各种取代基的新型边缘分化P [5] s，并通过可变温度检查了它们的快速旋转NMR（203–298 K）。这些研究首次揭示了“甲基环空”旋转的障碍（ΔG ‡ = 47.4 kJ·mol –1并指出对于具有两种类型烷基取代基的边缘差异化P [5]，较小的边缘通常决定旋转速率。但是，带有末端C═C或C≡C键的取代基会导致较低的反型垒，这大概是由于过渡态π-π相互作用引起的。最后，关于边缘分化的五甲基五戊炔丙基P [5]的数据显示了整体反演动力学的复杂性。