tetrasulfonated (S,S)-BDPP | 117957-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrasulfonated (S,S)-BDPP
• 英文别名: (2S,4S)-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane
• CAS: 117957-30-9
• 化学式: C₂₉H₂₆O₁₂P₂S₄*4Na
• 分子量: 848.689
• InChiKey: CXVALHZYIAHRSV-GUTACTQSSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  228.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 tetrasulfonated (S,S)-BDPP 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amrani; Lecomte; Sinou, Organometallics, 1989, vol. 8, # 2, p. 542 - 547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of degree of sulfonation of BDPP upon enantioselectivity in rhodium-BDPP catalyzed hydrogenation reactions in a two phase system
  作者：Cornelis Lensink、Evelien Rijnberg、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1016/s1381-1169(96)00144-6

  日期：1997.2

  a sulfonated (2S,4S)-bis-2,4-(diphenylphosphino)pentane carrying 0–4 sulfonate groups, in a two phase aqueous organic system. The effect of degree of sulfonation on enantioselectivity was determined in the hydrogenation of one imine and three olefin substrates. In the hydrogenation of the substrates N-benzylacetophenoneimine (2) and dimethyl itaconate (8) the monosulfonated ligand 1b was by far superior;

  使用由[Rh（COD）Cl] 2和2当量原位制备的催化剂进行不对称氢化实验。两相水有机体系中，制备带有0-4个磺酸盐基团的磺化（2 S，4 S）-双-2,4-（二苯基膦基）戊烷。在一种亚胺和三种烯烃底物的氢化反应中，测定了磺化度对对映选择性的影响。在底物N-苄基苯乙酮亚胺（2）和衣康酸二甲酯（8）的氢化中，单磺化的配体1b到目前为止是优越的；使用该配体的氢化分别以94％和28％ee进行，而使用双或三磺化配体实际上得到了外消旋产物。在N-乙酰氨基二甲酰胺酸（4）或甲酯（6）的氢化中，对映选择性随磺化度而降低。单磺化作用不是由于空间或电子原因，也不涉及阴离子作用。